Aminlərin hazırlanması və istifadəsi. Anilinin xassələrinin xüsusiyyətləri. Aminlərin hazırlanması və istifadəsi Amin turşularının turşu xüsusiyyətləri
Bütün üzvi birləşmələrin ən ümumi xüsusiyyəti onların yanma qabiliyyətidir. Ammonyak özü yanır və ümumiyyətlə, asanlıqla yanır, lakin onu yandırmaq həmişə asan deyil. Bunun əksinə olaraq, aminlər asanlıqla alovlanır və çox vaxt rəngsiz və ya az rəngli alovla yanır. Bu vəziyyətdə, aminlərin azotu ənənəvi olaraq molekulyar azota oksidləşir, çünki azot oksidləri qeyri-sabitdir.
Aminlər havada ammonyakdan daha asan alışır.
4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.
Əsas xüsusiyyətlər
Birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli aminlər üçvalent azota uyğun olaraq mütləq tək elektron cütünü ehtiva edir. Yəni məhluldakı aminlər əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirir və ya onların məhlulları əsasdır. Buna görə sulu məhlulda olan aminlər lakmus mavi və fenolftalein qırmızıya çevrilir. düyü. 12.
düyü. 1 .
düyü. 2 .
Bu elektron cütü sayəsində hidrogen ionu ilə donor-akseptor bağı yarana bilər:
C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.
Beləliklə, ammonyak kimi aminlər də əsasların xüsusiyyətlərini nümayiş etdirirlər:
NH 3 + H 2 O NH 4 OH;
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.
Ammonyak turşularla duzlar əmələ gətirir ammonium, aminlər isə alkilamoniumdur :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( ammonium bromid)
C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( etilamonium bromid)
Ammonyak turşularla ammonium duzlarını əmələ gətirdiyi kimi, aminlər də müvafiq duzları əmələ gətirir. Bu duzlar ammiakda olduğu kimi təkcə sulu məhlulların reaksiyası zamanı deyil, həm də aminlər kifayət qədər uçucu olduqda qaz fazasında əmələ gələ bilər.
Yəni konsentratlaşdırılmış xlorid turşusu və ya hətta sirkə turşusu kimi üzvi uçucu turşu olan qabları və uçucu amin olan bir qabı bir-birinin yanına qoysanız, tezliklə onların arasındakı boşluqda yanğınsız tüstüyə bənzər bir şey görünəcək, yəni alkilamin duzuna uyğun kristallar əmələ gələcək. düyü. 3.
düyü. 3 .
Qələvilər aminləri sıxışdırırlar ammiak kimi, zəif alkilamonium duzlarından əsaslar:
NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O;
CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.
Aminlərin əsas xassələri ammonyakdan daha yüksəkdir. Niyə? Azot atomunda elektron sıxlığı nə qədər yüksək olarsa, hidrogen ionu ilə donor-akseptor bağının əmələ gəlməsi bir o qədər asan olar. Karbohidrogen radikalları çoxlu elektronları ehtiva edir və onları azot atomu ilə asanlıqla “paylaşır” (şək. 4).
düyü. 4. Hidrogen ionu ilə donor-akseptor bağı
Lakin üçüncü dərəcəli aminlərin əsas xassələri ikinci dərəcəli aminlərdən daha azdır (əsaslıq sabitlərini müqayisə edin). Niyə? Üçüncü dərəcəli amində azot atomu hər tərəfdən karbohidrogen radikalları ilə əhatə olunur və onun reaksiya vermə qabiliyyəti əngəllənir.
Aminlər, ammonyak kimi, halogen atomunu əvəz edərək, haloalkanlarla reaksiya verə bilirlər:
CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;
CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr;
(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.
Üçüncü aminlər də halogeni əvəz edə bilər, buna görə də reaksiya daha da gedə bilər. Dördüncü ammonium duzu əmələ gəlir - tetrametilamonium bromid (CH 3) 4 NBr:
(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.
Dərsi yekunlaşdırmaq
Bu dərs “Amin birləşmələri. Təsnifatı, izomeriyası, adları və fiziki xassələri”. Siz oksigen tərkibli üzvi birləşmələrin genezisini nəzərdən keçirdiniz və ammonyak və suyun bəzi ümumi xüsusiyyətlərini xatırladınız. Sonra amin birləşmələrinin necə əldə olunacağına baxdıq. Onların təsnifatını, izomerliyini, adlarını və xas fiziki xassələrini öyrəndik. .
Biblioqrafiya
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Üzvi kimya. 10-cu sinif: ümumi təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə/Q. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.
- kimya. 10-cu sinif. Profil səviyyəsi: akademik. ümumi təhsil üçün qurumlar/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.
- kimya. 11-ci sinif. Profil səviyyəsi: akademik. ümumi təhsil üçün qurumlar/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.
- Xomçenko G.P., Xomçenko İ.G. Universitetlərə daxil olanlar üçün kimyadan məsələlər toplusu. - 4-cü nəşr. - M.: RİA "Yeni dalğa": Nəşriyyat Umerenkov, 2012. - 278 s.
- vebsayt ().
- Chemistry.ssu.samara.ru ().
- Khimik.ru ().
- Promobud.ua ().
Ev tapşırığı
- No 3, 4 (səh. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Üzvi kimya. 10-cu sinif: ümumi təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə/Q. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.
- Məhdudlaşdırıcı aminlərin və spirtlərin xassələrini müqayisə edin.
- Aminlərin əsaslığını təsdiq edən reaksiya tənliklərini yazın.
Aminlər- bunlar hidrogen atomunun (bəlkə də birdən çox) karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunduğu üzvi birləşmələrdir. Bütün aminlər aşağıdakılara bölünür:
- ilkin aminlər;
- ikincil aminlər;
- üçüncü dərəcəli aminlər.
Ammonium duzlarının analoqları da var - dördüncü duzlar [ kimi. R 4 N] + Cl - .
Radikalın növündən asılı olaraq aminlər ola bilər:
- alifatik aminlər;
- aromatik (qarışıq) aminlər.
Alifatik doymuş aminlər.
Ümumi formula CnH 2 n +3 N.
Aminlərin quruluşu.
Azot atomu sp 3 hibridləşməsindədir. 4-cü qeyri-hibrid orbitalda aminlərin əsas xassələrini təyin edən tək elektron cütü var:
Elektron donor əvəzediciləri azot atomunda elektron sıxlığını artırır və aminlərin əsas xassələrini gücləndirir, bu səbəbdən ikincili aminlər ilkinlərdən daha güclü əsaslardır, çünki Azot atomunda 2 radikal 1-dən daha böyük elektron sıxlığı yaradır.
Üçüncü dərəcəli atomlarda fəza amili mühüm rol oynayır: çünki 3 radikallar digər reagentlərin “yaxınlaşması” çətin olan tək azot cütünü gizlədir.
Aminlərin izomerliyi.
Aminlər karbon skeletinin izomeriyası və amin qrupunun mövqeyinin izomeriyası ilə xarakterizə olunur:
Aminlər nə adlanır?
Ad adətən karbohidrogen radikallarını sadalayır (əlifba sırası ilə) və -amin sonunu əlavə edir:
Aminlərin fiziki xassələri.
İlk 3 amin qazlar, alifatik seriyanın orta üzvləri maye, daha yüksəklər isə bərk maddələrdir. Aminlərin qaynama temperaturu müvafiq karbohidrogenlərdən yüksəkdir, çünki maye fazada molekulda hidrogen bağları yaranır.
Aminlər suda çox həll olur, karbohidrogen radikalı artdıqca, həllolma qabiliyyəti azalır.
Aminlərin hazırlanması.
1. Alkil halogenid ammonyakla qızdırıldıqda baş verən ammonyakın alkilləşməsi (əsas üsul):
Alkil halid artıq olarsa, ilkin amin alkilləşmə reaksiyasına məruz qala bilər, ikincili və ya üçüncü dərəcəli amin olur:
2. Nitro birləşmələrinin azaldılması:
ammonium sulfid istifadə olunur ( Zinin reaksiyası), asidik mühitdə sink və ya dəmir, qələvi mühitdə alüminium və ya qaz fazasında hidrogen.
3. Nitrillərin azaldılması. istifadə edin LiAlH4:
4. Amin turşularının enzimatik dekarboksilləşməsi:
Aminlərin kimyəvi xassələri.
Hamısı aminlər- güclü əsaslar, alifatiklər isə ammonyakdan daha güclüdür.
Sulu məhlullar təbiətdə qələvidir.
Ev tapşırığı kimya üzrə 11 sinif
dərsliyinə “Kimya. 11-ci sinif", G.E. Rudzitis, F.G. Feldman, M.: "Maarifçilik", 2000
TƏHSİL VƏ PRAKTİKİ TƏLİMAT
XI fəsil. Aminlər. Amin turşuları. Azot tərkibli |
|
heterosiklik birləşmələr................................................. ...................... |
|
§§1, 2 (səh. 14) üçün problemlər ................................. .. ................................................ |
|
§3 (səh. 17) üçün problemlər ...................................... ......... ................................................... |
|
XII fəsil. Zülallar və nuklein turşuları................................................. ...... |
|
§§1, 2 (səh. 24) üçün problemlər ................................................ . ................................... |
|
XIII fəsil. Sintetik yüksək molekullu maddələr və |
|
onların əsasında polimer materiallar................................................. ...... ............ |
|
§1 üçün problemlər (səh. 31) ...................................... ................................................................ |
|
§§2, 3 (səh. 36) üçün problemlər ...................................... . ................................... |
|
XIV fəsil. Üzvi kimya kursu üzrə biliklərin ümumiləşdirilməsi............ |
|
§§1-5 (səh. 53) üçün problemlər ...................................... . ................................................ |
|
II fəsil. Dövri qanun və dövri sistem |
|
DI. Mendeleyev atomun quruluşu haqqında doktrina əsasında....................................... |
|
§§1-3 (səh. 70) üçün problemlər ...................................... . ................................................ |
|
III fəsil. Maddənin quruluşu.............................................. ...... ................................... |
|
§§1–4 (səh. 84) üçün problemlər ...................................... . ................................... |
|
IV fəsil. Kimyəvi reaksiyalar.................................................. ...... .............. |
|
§§1, 2 (səh. 93) üçün problemlər ................................................ . ................................... |
|
Fəsil V. Metallar................................................. ...... ................................................. |
|
§§1-10 (səh. 120) üçün problemlər ...................................... ................................................... |
|
VI fəsil. Qeyri-metallar.............................................. ......... ................................ |
|
§§1-3 (səh. 140) üçün problemlər ...................................... . ................................................ |
|
VII fəsil. Üzvi və qeyri-üzvi arasında genetik əlaqə |
|
maddələr................................................. ....... ................................................. ............. ...... |
|
§§1, 2 (səh. 144) üçün problemlər ................................................ . ................................................ |
XI fəsil. Aminlər. Amin turşuları. Azot tərkibli heterosiklik birləşmələr
§§1, 2 üçün problemlər (səh. 14)
Sual №1
Aşağıdakılarla əlaqəli maddələrin kimyəvi düsturlarını yazın (hər biri iki nümunə): a) nitro birləşmələri; b) azot turşusu efirlərinə.
a) Nitro birləşmələrinə nitroetan və 2-nitropropan daxildir:
CH3 –CH2 –NO2 |
CH3 –CH–CH3 |
NO2 |
|
nitroetan |
2-nitropropan |
b) Azot turşusu efirlərinə misal olaraq metil nitrat (azot turşusunun metil efiri) və etil nitrat (azot turşusunun etil efiri) ola bilər.
CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 metil nitrat etil nitrat
Sual № 2
Aminlər nədir və onların molekullarının quruluşu necədir?
Aminlər tərkibində karbohidrogen törəmələridir
V molekul amin qrupu-NH2. Aminlər həm də bir və ya bir neçə hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunduğu ammonyak törəmələri hesab edilə bilər. Doymuş aminlərin molekullarının quruluşu ammonyak molekulunun quruluşuna bənzəyir. Metilamin molekulunda CH3-NH2 karbon atomudur
sp3 hibridləşməsi vəziyyətində. Azot və karbon atomları arasındakı əlaqə karbon atomunun hibrid sp3 orbitallarından biri və azot atomunun p orbitalının hesabına yaranır.
Sual № 3
Molekulların quruluşuna əsasən aminlərin və ammonyakın oxşar və fərqli xüsusiyyətlərini göstərin.
Ammonyak və amin molekullarında azot atomunda tək elektron cütü var. Bu elektron cütü sayəsində hidrogen ionları H+ ilə qarşılıqlı əlaqə mümkündür:
Н3 N: + Н+ = NН4 +
CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +
Aminlər və ammonyak turşu ilə reaksiya verdikdə ammonium duzları əmələ gəlir:
NH3 + HCl = NH4 Cl (ammonium xlorid)
Ammonyak və ya aminlər suda həll edildikdə az miqdarda hidroksid ionları əmələ gəlir və məhlul qələvi olur. Ammonyak və aminlər zəif əsaslardır:
NH3 + H2 O = NH4 + + OH–
CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–
Bununla belə, ammonyakla müqayisədə aminlər daha güclü əsaslardır (izah üçün 4-cü sualın cavabına baxın).
Sual № 4
Aminlər verilir: a) metilamin; b) dimetilamin; c) trimetilamin. Onların struktur düsturlarını yazın və hansının əsas xassələrinin daha qabarıq, hansının isə zəif olduğunu izah edin. Niyə?
Ammiak kimi aminlərin əsas xassələri azot atomunda tək elektron cütünün olması ilə bağlıdır. Buna görə də, azot atomunda elektron sıxlığı nə qədər çox olarsa, aminin əsas xassələri bir o qədər aydın olur. Metilamin molekulunda azot atomu bir metil radikalına bağlıdır. Hidrogenin elektronmənfiliyi karbon və azotdan azdır, ona görə də elektronlar üç hidrogen atomundan karbon atomuna keçir və sonra
– azot atomuna (şəkildə oxlarla göstərilmişdir):
H C NH2
Nəticədə, azot atomunda elektron sıxlığı artır və metilamin ammonyakdan daha güclü əsasdır. Dimetilamin molekulunda bir hidrogen atomu iki metil radikalına bağlanır və altı hidrogen atomundan olan elektron sıxlığı azot atomuna ötürülür, buna görə də azot atomunda elektron sıxlığı metilamin molekulundan daha böyükdür və dimetilamin bir metilamindən daha güclü baza. Nəhayət, trimetilamin molekulunda azot atomunda üç metil radikalı var və elektronların doqquz hidrogen atomundan azot atomuna keçidi var. Buna görə də, trimetilamin, öz növbəsində, dimetilamindən daha güclü bir əsasdır. Beləliklə, metilamin ən zəif əsas xüsusiyyətlərə malikdir, trimetilamin isə ən güclü xüsusiyyətlərə malikdir.
Sual № 5
Aşağıdakı çevrilmələrlə nəticələnə bilən reaksiya tənliklərini yazın:
NH3 HSO4 |
||||||
CH3 NH2 |
||||||
(CH3 |
NH3 )2 SO4 |
|||||
Metilamin sulfat turşusu ilə reaksiya verdikdə metilammonium sulfat (CH3 –NH3)2SO4 (artıq metilaminlə) və ya metilamonium hidrogen sulfat CH3 –NH3HSO4 (kükürd turşusunun artıqlığı ilə) əmələ gəlir:
2CH3 –NH2 + H2 SO4 = (CH3 –NH3 )2 SO4
CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4
Metilamonium sulfat və ya hidrogen sulfat qələvi məhluluna məruz qaldıqda, metilamin ayrılır:
(CH3 –NH3 )2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O
Sual № 6
Xassələrini müqayisə edin: a) məhdudlaşdırıcı sıra aminləri və anilin; b) spirtlərin və fenolun məhdudlaşdırılması. Bu maddələrin hansı xüsusiyyətləri oxşardır və bir-birindən nə ilə fərqlənir? Niyə? Nəticələrinizi təsdiqləmək üçün reaksiya tənliklərini yazın.
a) Həm doymuş aminlər, həm də anilin əsas xüsusiyyətlərə malikdir. Məsələn, bütün aminlər turşularla reaksiyaya girərək duzlar əmələ gətirir:
СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (metilammonium xlorid)
Bununla belə, fenol natrium hidroksidlə reaksiya verir, lakin spirt:
H2 O |
Beləliklə, spirtlər və fenollar asidik xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər, lakin fenollarda onlar daha aydın görünür. Bu onunla izah olunur ki, benzol halqası oksigen atomundan elektronları cəlb edir, bunun nəticəsində hidrogen atomunun elektronları oksigen atomuna doğru daha güclü yerdəyişmişdir. Hidrogen və oksigen atomları arasındakı əlaqə daha qütblü olur və buna görə də spirtlərə nisbətən daha asan qırılır.
Sual № 7
Nümunə olaraq anilindən istifadə edərək, molekuldakı atom qruplarının qarşılıqlı təsirinin mahiyyətini izah edin.
Anilin molekulunda elektron sıxlığı amin qrupundan benzol halqasına keçir. Nəticədə azot atomunda elektron sıxlığı azalır, doymuş aminlərdəki amin qrupuna nisbətən amin qrupunun əsas xassələri zəifləyir. Digər tərəfdən, bu, benzol halqasındakı elektron sıxlığının artmasına səbəb olur, buna görə də anilində əvəzetmə reaksiyaları benzoldan daha asan baş verir. Məsələn, benzol bromla təmasda olduqda, əvəzetmə reaksiyası yalnız katalizatorun - dəmir bromidin - iştirakı ilə baş verir və yalnız bir hidrogen atomu əvəz olunur, bromobenzol əmələ gəlir:
Sual № 8
Aşağıdakı başlanğıc materiallardan anilin sintezi ilə nəticələnə bilən reaksiya tənliklərini yazın: a) metan; b) əhəngdaşı, kömür və su.
a) Metandan güclü qızdırılan asetilen əldə edilə bilər:
2CH4 |
HC≡CH + 3H2 |
|
Üç asetilen molekulundan benzol molekulu əmələ gələ bilər (trimerləşmə reaksiyası):
3HC≡ CH t, cat
Benzol konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu və konsentratlı sulfat turşusu qarışığı ilə müalicə edildikdə, hidrogen atomu nitro qrupu ilə əvəz olunur və nitrobenzol əmələ gəlir:
b) Güclü qızdırıldıqda kalsium karbonat kalsium oksidinə və karbon monoksitinə (IV) parçalanır:
CaCO3 = CaO + CO2
Kalsium oksidi yüksək temperaturda kömürlə reaksiyaya girərək kalsium karbidini əmələ gətirir:
2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2
Kalsium karbid suya məruz qaldıqda asetilen əldə edilir:
CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2
Sual № 9
Molekulyar formulu C5 H13 N olan izomer maddələrin struktur düsturlarını çəkin. Düsturların altında maddələrin adlarını verin.
Düstura uyğun 15 izomer amin var
C5 H13 N:
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3 |
NH2 |
|
1-aminopentan |
2-aminopentan |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3 |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2 |
NH2 |
CH3 |
3-aminopentan |
1-amino-2-metilbutan |
NH2 |
||||
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –C–CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
|||
1-amino-3-metilbutan |
2-amino-2-metilbutan |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH–CH–CH3 |
||||
СН3 –СН2 –NН2 |
||||
CH3 NH2 |
CH3 |
|||
2-amino-3-metilbutan |
1-amino-2,2-dimetilpropan |
|||
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH |
CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
||||
metilbutilamin |
etilpropilamin |
|||
CH3 –CH–CH2 –NH |
CH3 –CH–NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
metilizobutilamin |
etilizopropilamin |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH2 –CH–NH |
СН3 –СNН–СН3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
metilsek-butilamin |
metil tert-butilamin |
|||
CH3 |
||||
CH3 |
CH3 |
|||
CH3 –CH2 –N |
||||
CH3 –CH2 –CH2 –N |
CH3 –CH–N |
|||
CH2 |
||||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
CH3 |
||||
dimetilpropilamin |
dimetilizopropilamin |
dietilmetilamin |
Sual № 10
Amin turşuları necə alınır? Reaksiya tənliklərini yazın.
Anilinin quruluşu
Aromatik aminlər sinfinin ən sadə nümayəndəsi anilindir. Yağlı mayedir, suda az həll olunur (şək. 1).
düyü. 1. Anilin
Bəzi digər aromatik aminlər (Şəkil 2):
orto-toluidin 2-naftilamin 4-aminobifenil
düyü. 2. Aromatik aminlər
Benzol halqası ilə tək elektron cütü olan əvəzedicinin birləşməsi maddənin xüsusiyyətlərinə necə təsir edir? Azotun elektron cütü aromatik sistemə çəkilir (şək. 3):
düyü. 3. Aroma sistemi
Bu nəyə gətirib çıxarır?
Anilinin əsas xassələri
Anilin elektron cütü ümumi aromatik sistemə "çəkilir" və anilin azotunda elektron sıxlığı azalır. Bu o deməkdir ki, anilin aminlər və ammonyakdan daha zəif əsas olacaqdır. Anilin lakmusun və fenolftaleinin rəngini dəyişmir.
Anilində elektrofilik əvəzetmə
Benzol halqasında artan elektron sıxlığı (azot elektron cütünün udulması səbəbindən) xüsusilə orto və para mövqelərində daha asan elektrofilik əvəzlənməyə səbəb olur.
Anilin bromlu su ilə reaksiya verir, bu halda dərhal əmələ gəlir
2,4,6-tribromoanilin - ağ çöküntü (anilin və digər aminbenzollara keyfiyyətli reaksiya).
Xatırlayaq: benzol bromla yalnız katalizatorun iştirakı ilə reaksiya verir (şəkil 4).
düyü. 4. Anilinin bromla qarşılıqlı təsiri
Anilin oksidləşməsi
Benzol halqasındakı yüksək elektron sıxlığı anilinin oksidləşməsini asanlaşdırır. Anilin adətən qəhvəyi rəngə boyanır, çünki onun bir hissəsi hətta normal şəraitdə də atmosfer oksigenindən oksidləşir.
Anilin və aminlərin tətbiqi
Davamlılığı və parlaqlığı ilə seçilən anilin boyaları anilinin oksidləşmə məhsullarından alınır.
Lokal anesteziya üçün istifadə edilən anestezin və novokain anilin və aminlərdən alınır; antibakterial agent streptosid; məşhur ağrı kəsici və antipiretik dərman parasetamol (Şəkil 5):
Anestezin novokain
streptosid parasetamol
(para-aminobenzensulfamid (para-asetoaminofenol)
düyü. 5. Anilin törəmələri
Anilin və aminlər plastik, fotoreagentlər və partlayıcı maddələrin istehsalı üçün xammaldır. Partlayıcı heksil (heksanitrodifenilamin) (Şəkil 6):
düyü. 6. Heksil
Anilin və aminlərin hazırlanması
1. Haloalkanların ammonyak və ya daha az əvəz edilmiş aminlərlə qızdırılması (Hoffman reaksiyası).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (daha doğrusu CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (daha doğrusu (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (daha doğrusu (CH3)3NHBr).
2. Aminlərin qələvilərlə qızdırılaraq duzlarından sıxışdırılması:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Nitro birləşmələrinin azaldılması (Zinin reaksiyası):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Dərsi yekunlaşdırmaq
Bu dərs “Anilin xassələrinin xüsusiyyətləri. Aminlərin hazırlanması və istifadəsi”. Bu dərsdə siz aromatik quruluşun və aromatik halqaya bağlanan atomun qarşılıqlı təsiri ilə müəyyən edilən anilinin xüsusiyyətlərini öyrəndiniz. Biz həmçinin aminlərin alınması üsullarına və onların tətbiq sahələrinə baxdıq.
Biblioqrafiya
Rudzitis G. E., Feldman F. G. Kimya: Üzvi kimya. 10-cu sinif: ümumi təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012. Kimya. 10-cu sinif. Profil səviyyəsi: akademik. ümumi təhsil üçün institutlar/ V.V.Kuzmenko, V.A.Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 s. kimya. 11-ci sinif. Profil səviyyəsi: akademik. ümumi təhsil üçün institutlar/ V.V.Kuzmenko, V.A.Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 s. Xomçenko G. P., Xomçenko I. G. Universitetlərə abituriyentlər üçün kimyadan problemlər toplusu. - 4-cü nəşr. - M.: RİA "Yeni dalğa": Nəşriyyat Umerenkov, 2012. - 278 s.
Ev tapşırığı
No 5, 8 (səh. 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Kimya: Üzvi kimya. 10-cu sinif: ümumi təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012. Məhdudiyyətli sıra amin və anilin xassələrini müqayisə edin. Nümunə olaraq anilindən istifadə edərək molekuldakı atomların təsirinin mahiyyətini izah edin.
Üzvi kimya. Kimya haqqında sayt. promobud internet portalı.