Органик бодисын гайхамшигт ертөнц. Органик нэгдлүүд. Органик нэгдлүүдийн ангиуд Органик бодисын бүтцийн онолын логик

Органик бодисын ангилал.

Хими нь ерөнхий, органик бус, органик гэсэн 3 том хэсэгт хуваагдана.

ерөнхий химибүх химийн хувиргалттай холбоотой хэв маягийг судалдаг.

Органик бус химиорганик бус бодисын шинж чанар, хувирлыг судалдаг.

Органик хими – Энэ бол химийн том бие даасан салбар бөгөөд судлах зүйл нь органик бодис юм.

- тэдгээрийн бүтэц;

- шинж чанар;

- олж авах арга;

- практик хэрэглээний боломжууд.

Санал болгож буй органик химийн нэр Шведийн эрдэмтэн Берцелиус.

Өмнө нь 19-р зууны эхэн үе Бүх мэдэгдэж буй бодисыг гарал үүслийн дагуу 2 бүлэгт хуваадаг.

1) эрдэс (органик бус) бодис болон

2) органик бодисууд .

Берзелиус болон тэр үеийн олон эрдэмтэд органик бодисууд зөвхөн амьд организмд ямар нэгэн "амьдралын хүч"-ийн тусламжтайгаар үүсдэг гэж үздэг. Ийм идеалист үзлийг нэрлэжээ амин чухал (Латин "vita" - амьдрал). Тэд органик химийн шинжлэх ухааны хөгжлийг хойшлуулсан.

Германы химич аминистуудын үзэл бодолд том цохилт өгсөн В.Велер . Тэрээр анх удаа органик бус бодисоос органик бодис олж авсан:

IN 1824 ж - оксалийн хүчил, ба

IN 1828 г - мочевин.

Байгальд оксалик хүчил нь ургамалд байдаг бөгөөд мочевин нь хүн, амьтны биед үүсдэг.

Үүнтэй төстэй баримтууд улам олон байсан.

IN 1845 Герман эрдэмтэн Колбе нүүрснээс цууны хүчил нийлэгжүүлсэн.

IN 1854 Ноён Францын эрдэмтэн М.Бертелот өөх тостой төстэй бодисыг нэгтгэсэн.

Амьтан, ургамлын организмаас тусгаарлагдсан бодисыг зохиомлоор нийлэгжүүлж болохуйц "амьдрах хүч" байхгүй, тэдгээр нь бусад бүх бодистой ижил шинж чанартай болох нь тодорхой болсон.

Өнөө үед органик бодисууд авч үзэх нүүрстөрөгч агуулсан байгальд (амьд организм) үүссэн, нийлэг аргаар олж авах боломжтой бодисууд.Тийм ч учраас органик хими гэж нэрлэгддэг нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн хими.

Органик бодисын онцлог .

Органик бус бодисуудаас ялгаатай нь органик бодисууд нь нүүрстөрөгчийн атомын бүтцийн онцлогоор тодорхойлогддог хэд хэдэн шинж чанартай байдаг.

Нүүрстөрөгчийн атомын бүтцийн онцлог.

1) Органик бодисын молекулуудад нүүрстөрөгчийн атом нь өдөөгдсөн төлөвт байгаа бөгөөд IV валентыг харуулдаг.

2) Органик бодисын молекул үүсэх явцад нүүрстөрөгчийн атомын электрон тойрог замууд эрлийзжих боломжтой ( эрлийзжүүлэх – Энэ нь электрон үүлсийн хэлбэр, энергийн зэрэгцэл юм).

3) Органик бодисын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо харилцан үйлчилж, гинж, цагираг үүсгэдэг.

Органик нэгдлүүдийн ангилал.

Органик бодисын янз бүрийн ангилал байдаг:

1) гарал үүслээр,

2) элементийн найрлагаар,

3) нүүрстөрөгчийн араг ясны төрлөөс хамааран;

4) химийн бондын төрлөөр;

5) функциональ бүлгүүдийн чанарын бүрэлдэхүүний дагуу.

Органик бодисыг гарал үүслээр нь ангилах.

Органик бодисыг элементийн найрлагаар нь ангилах.

*Органик бодис*
*нүүрсустөрөгч*	*хүчилтөрөгч агуулсан*	*Тэд нүүрстөрөгч, устөрөгч, хүчилтөрөгчөөс гадна азот болон бусад атомуудыг агуулдаг.*
Бүрдэнэ нүүрстөрөгч ба устөрөгч	Бүрдэнэ нүүрстөрөгч, устөрөгч, хүчилтөрөгч
HC-ийг хязгаарлах
Ханаагүй нүүрсустөрөгч		Амин хүчлүүд
Үнэрт нүүрсустөрөгч	Альдегид
	Карбоксилын хүчил	Нитро нэгдлүүд
	Эфир (энгийн бөгөөд төвөгтэй)

	Нүүрс ус

Нүүрстөрөгчийн араг ясны төрлөөр органик бодисыг ангилах.

Нүүрстөрөгчийн араг яс -энэ нь бие биетэйгээ химийн холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн атомуудын дараалал юм.

Химийн холбооны төрлөөр нь органик бодисыг ангилах.

Функциональ бүлгүүдийн чанарын найрлагаар органик бодисыг ангилах.

Функциональ бүлэг – Бодисын шинж чанарыг тодорхойлдог атомын байнгын бүлэг.

*Функциональ бүлэг*	*Нэр*	*Органик анги*	*Дагавар ба угтвар*
-F, -Cl, -Br, -J	Фтор, хлор, бром, иод (галоген)	галоген деривативууд	флюрометан хлорметан бромметан йодометан
	гидроксил	Архи, фенол
- C = O	карбонил	Альдегид, кетонууд	- аль метанал
- COUN	карбоксил	Карбоксилын хүчил	метанойн хүчил
- НO2	нитро бүлэг	Нитро нэгдлүүд	Нитро нитрометан
- НH2	амин бүлэг		-амин метиламин

Хичээл 3-4

Сэдэв: Органик нэгдлүүдийн бүтцийн онолын үндсэн зарчим

Органик бодисын олон янз байдлын шалтгаан (гомологи, изомеризм ).

Хоёрдугаар хагасын эхэнд 19-р зуунМаш олон органик нэгдлүүдийг мэддэг байсан боловч тэдгээрийн шинж чанарыг тайлбарласан ганц онол байдаггүй. Ийм онолыг бий болгох оролдлого удаа дараа гарч байсан. Ганц нь ч амжилтанд хүрээгүй.

Бид органик бодисын бүтцийн онолыг бий болгох үүрэгтэй .

1861 онд Шпейер хотод болсон Германы байгаль судлаач, эмч нарын 36-р их хуралд Бутлеров илтгэл тавьж, шинэ онол болох органик бодисын химийн бүтцийн онолын үндсэн заалтуудыг тодорхойлсон.

Органик бодисын химийн бүтцийн онол гэнэт гарч ирээгүй.

Түүний гадаад төрх байдлын объектив урьдчилсан нөхцөл нь байв :

1) нийгэм-эдийн засгийн урьдчилсан нөхцөл .

19-р зууны эхэн үеэс эхлэн үйлдвэрлэл, худалдааны хурдацтай хөгжил нь шинжлэх ухааны олон салбар, тэр дундаа органик химийн салбарт өндөр шаардлага тавьжээ.

Тэд энэ шинжлэх ухааны өмнө тавьсан шинэ даалгавар:

- синтетик будагч бодис үйлдвэрлэх,

- хөдөө аж ахуйн бүтээгдэхүүнийг боловсруулах аргыг боловсронгуй болгохгэх мэт.

2) Шинжлэх ухааны үндэслэл .

Тайлбарлах шаардлагатай олон баримтууд байсан:

- Эрдэмтэд этан, пропан гэх мэт нэгдлүүд дэх нүүрстөрөгчийн валентыг тайлбарлаж чадаагүй.

- Эрдэмтэд химичүүд яагаад нүүрстөрөгч ба устөрөгч гэсэн хоёр элемент нь ийм олон тооны өөр өөр нэгдлүүдийг үүсгэдэг, яагаад org гэдгийг тайлбарлаж чадаагүй юм. маш олон бодис байдаг.

- Ижил молекул томъёотой органик бодисууд (C6H12O6 - глюкоз ба фруктоз) яагаад оршин тогтнох нь тодорхойгүй байв.

Эдгээр асуултын шинжлэх ухааны үндэслэлтэй хариултыг органик бодисын химийн бүтцийн онол өгсөн.

Онол гарч ирэх үед олон зүйл аль хэдийн мэдэгдэж байсан :

- А.Кекуле санал болгосон нүүрстөрөгчийн атомын тетравалент байдал органик нэгдлүүдийн хувьд.

- А.Купер, А.Кекулэ нар санал болгосон нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн тухай холболтууд ба нүүрстөрөгчийн атомуудыг гинжин хэлхээнд холбох боломж.

IN 1860 . Олон улсын химичүүдийн их хурал дээр атом, молекул, атомын жин, молекул жин гэсэн ойлголтуудыг тодорхой тодорхойлсон .

Органик бодисын химийн бүтцийн онолын мөн чанарыг дараах байдлаар илэрхийлж болно :

1. Органик бодисын молекул дахь бүх атомууд хоорондоо валентийн дагуу химийн холбоогоор тодорхой дарааллаар холбогддог.

2. Бодисын шинж чанар нь зөвхөн аль атом, тэдгээрийн хэд нь молекулд багтахаас гадна молекул дахь атомууд ямар дарааллаар холбогдож байгаагаас хамаарна. .

Бутлеров молекул дахь атомуудын холболтын дараалал ба тэдгээрийн холболтын шинж чанарыг нэрлэжээ химийн бүтэц .

Молекулын химийн бүтцийг илэрхийлдэг бүтцийн томъёо , үүнд харгалзах атомуудын элементүүдийн тэмдгүүд нь зураасаар холбогдсон байна ( валентийн анхны тоо) нь ковалент холбоог илтгэнэ.

Бүтцийн томъёо нь дамжуулдаг :

Атомуудын холболтын дараалал;

Тэдгээрийн хоорондох олон тооны холбоо (энгийн, давхар, гурвалсан).

Изомеризм - Энэ нь ижил молекулын томъёотой, гэхдээ өөр өөр шинж чанартай бодисуудын оршин тогтнох явдал юм.

Изомерууд - эдгээр нь ижил молекулын найрлагатай (ижил молекулын томъёо), гэхдээ өөр химийн бүтэцтэй тул өөр өөр шинж чанартай бодисууд юм.

3. Тухайн бодисын шинж чанараар түүний молекулын бүтцийг тодорхойлж, молекулын бүтцээр шинж чанарыг урьдчилан таамаглах боломжтой.

Бодисын шинж чанар нь болор торны төрлөөс хамаарна.

4. Бодисын молекул дахь атом ба атомын бүлгүүд бие биедээ харилцан нөлөөлдөг.

Онолын ач холбогдол.

Бутлеровын бүтээсэн онолыг шинжлэх ухааны ертөнц эхэндээ таагүй хүлээж авсан, учир нь түүний санаа нь тухайн үеийн идеалист ертөнцийг үзэх үзэлтэй зөрчилдөж байсан боловч хэдэн жилийн дараа онол нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдөж, дараахь нөхцөл байдал үүнд нөлөөлсөн.

1. Онол нь дэг журамд хүргэсэнтүүнээс өмнө органик хими байсан төсөөлшгүй эмх замбараагүй байдал. Энэ онол нь шинэ баримтуудыг тайлбарлах боломжийг олгож, химийн аргуудын (синтез, задрал болон бусад урвал) тусламжтайгаар молекул дахь атомуудын холболтын дарааллыг тогтоох боломжтой гэдгийг нотолсон.

2. Онол нь атом-молекулын шинжлэх ухаанд шинэ зүйлийг нэвтрүүлсэн

Молекул дахь атомуудын дараалал,

Атомуудын харилцан нөлөөлөл

Бодисын молекулаас шинж чанарын хамаарал.

3. Онол нь аль хэдийн мэдэгдэж байсан баримтуудыг тайлбарлахаас гадна тэдгээрийн бүтцэд тулгуурлан органик бодисын шинж чанарыг урьдчилан харж, шинэ бодисыг нэгтгэх боломжтой болсон.

4. Онол нь тайлбарлах боломжтой болгосон олон талтхимийн бодисууд.

5. Органик бодисын нийлэгжилтэд хүчтэй түлхэц өгсөн.

Онолын хөгжил нь Бутлеровын таамаглаж байсанчлан үндсэндээ хоёр чиглэлд явав :

1. Молекулуудын орон зайн бүтцийг судлах (гурван хэмжээст орон зай дахь атомуудын бодит зохион байгуулалт)

2. Цахим үзэл баримтлалыг хөгжүүлэх (химийн бондын мөн чанарыг тодорхойлох).

Карбонат, карбид, цианид, тиоцианат, нүүрстөрөгчийн хүчлээс бусад нүүрстөрөгчийн атом агуулсан бүх бодисууд нь органик нэгдлүүд юм. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомаас амьд организмууд ферментийн болон бусад урвалаар бий болох чадвартай гэсэн үг юм. Өнөөдөр олон тооны органик бодисыг зохиомлоор нийлэгжүүлэх боломжтой бөгөөд энэ нь анагаах ухаан, фармакологийг хөгжүүлэх, түүнчлэн өндөр бат бэх полимер, нийлмэл материалыг бий болгох боломжийг олгодог.

Органик нэгдлүүдийн ангилал

Органик нэгдлүүд нь хамгийн олон төрлийн бодис юм. Энд 20 орчим төрлийн бодис байдаг. Тэд химийн шинж чанараараа ялгаатай бөгөөд физик шинж чанараараа ялгаатай байдаг. Тэдний хайлах цэг, масс, дэгдэмхий чанар, уусах чадвар, түүнчлэн хэвийн нөхцөлд нэгтгэх төлөв байдал нь өөр өөр байдаг. Тэдний дунд:

нүүрсустөрөгч (алкан, алкин, алкен, алкадиен, циклоалкан, үнэрт нүүрсустөрөгч);
альдегид;
кетонууд;
спирт (хоёр атомт, нэг атомт, олон атомт);
эфир;
эфир;
карбоксилын хүчил;
аминууд;
амин хүчлүүд;
нүүрс ус;
өөх тос;
уураг;
биополимер ба синтетик полимер.

Энэхүү ангилал нь химийн бүтцийн шинж чанар, тодорхой бодисын шинж чанарын ялгааг тодорхойлдог тодорхой атомын бүлгүүд байгаа эсэхийг тусгасан болно. Ерөнхийдөө, химийн харилцан үйлчлэлийн шинж чанарыг харгалздаггүй нүүрстөрөгчийн араг ясны тохиргоонд үндэслэсэн ангилал нь өөр харагдаж байна. Түүний заалтын дагуу органик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваана.

алифатик нэгдлүүд;
үнэрт бодис;
гетероцикл бодисууд.

Эдгээр төрлийн органик нэгдлүүд нь янз бүрийн бүлгийн бодисуудад изомеруудтай байж болно. Изомеруудын шинж чанар нь атомын найрлага нь ижил байж болох ч өөр өөр байдаг. Энэ нь А.М.Бутлеровын гаргасан заалтуудаас үүдэлтэй. Мөн органик нэгдлүүдийн бүтцийн онол нь органик химийн бүх судалгааны үндсэн суурь болдог. Энэ нь Менделеевийн үечилсэн хуультай ижил түвшинд байрладаг.

Химийн бүтцийн тухай ойлголтыг А.М. Энэ нь 1861 оны 9-р сарын 19-нд химийн түүхэнд гарч ирэв. Өмнө нь шинжлэх ухаанд янз бүрийн санал бодол байсан бөгөөд зарим эрдэмтэд молекул, атом байдаг гэдгийг бүрэн үгүйсгэдэг. Тиймээс органик болон органик бус химид ямар ч дараалал байгаагүй. Түүгээр ч барахгүй тодорхой бодисын шинж чанарыг дүгнэх ямар ч хэв маяг байгаагүй. Үүний зэрэгцээ ижил найрлагатай, өөр өөр шинж чанарыг харуулсан нэгдлүүд байсан.

А.М.Бутлеровын хэлсэн үг нь химийн хөгжлийг голчлон зөв чиглэлд чиглүүлж, түүнд маш бат бөх суурийг бий болгосон. Түүгээр дамжуулан хуримтлагдсан баримтуудыг, тухайлбал зарим бодисын химийн болон физик шинж чанар, тэдгээрийн урвалд орох хэлбэр гэх мэтийг системчлэх боломжтой болсон. Энэ онолын ачаар нэгдлүүдийг олж авах арга замууд, зарим ерөнхий шинж чанарууд байгаа эсэхийг урьдчилан таамаглах боломжтой болсон. Хамгийн гол нь А.М.Бутлеров бодисын молекулын бүтцийг цахилгаан харилцан үйлчлэлийн үүднээс тайлбарлаж болохыг харуулсан.

Органик бодисын бүтцийн онолын логик

1861 оноос өмнө химийн олон хүмүүс атом эсвэл молекул байдаг гэдгийг үгүйсгэж байсан тул органик нэгдлүүдийн онол нь шинжлэх ухааны ертөнцөд хувьсгалт санал болжээ. Бутлеров өөрөө зөвхөн материалист дүгнэлтээс үндэслэдэг тул органик бодисын талаархи философийн санааг няцааж чадсан.

Тэрээр химийн урвалаар молекулын бүтцийг туршилтаар таних боломжтой гэдгийг харуулж чадсан. Жишээлбэл, аливаа нүүрс усны найрлагыг тодорхой хэмжээгээр шатааж, үүссэн ус, нүүрстөрөгчийн давхар ислийг тоолох замаар тодорхойлж болно. Амин молекул дахь азотын хэмжээг мөн шаталтын үед хийн эзэлхүүнийг хэмжих, молекул азотын химийн хэмжээг тусгаарлах замаар тооцдог.

Хэрэв бид бүтцээс хамааралтай химийн бүтцийн тухай Бутлеровын дүгнэлтийг эсрэг чиглэлд авч үзвэл шинэ дүгнэлт гарч ирнэ. Тухайлбал: Бодисын химийн бүтэц, найрлагыг мэдсэнээр түүний шинж чанарыг эмпирик байдлаар тооцож болно. Гэхдээ хамгийн чухал нь органик бодист өөр өөр шинж чанартай боловч ижил найрлагатай асар олон тооны бодисууд байдаг гэж Бутлеров тайлбарлав.

Онолын ерөнхий заалтууд

Органик нэгдлүүдийг авч үзэх, судлахдаа А.М.Бутлеров хамгийн чухал зарчмуудыг гаргаж авсан. Тэрээр тэдгээрийг нэгтгэж, органик гаралтай химийн бодисын бүтцийг тайлбарласан онолд оруулсан. Онол нь дараах байдалтай байна.

органик бодисын молекулуудад атомууд нь валентаас хамаардаг хатуу тодорхой дарааллаар хоорондоо холбогддог;
химийн бүтэц нь органик молекул дахь атомууд хоорондоо холбогддог шууд дараалал юм;
химийн бүтэц нь органик нэгдлийн шинж чанарыг тодорхойлдог;
ижил тоон найрлагатай молекулуудын бүтцээс хамааран бодисын өөр өөр шинж чанар илэрч болно;
химийн нэгдэл үүсэхэд оролцдог бүх атомын бүлгүүд бие биедээ харилцан нөлөөлнө.

Органик нэгдлүүдийн бүх ангиудыг энэ онолын зарчмын дагуу бүтээдэг. Үндэс суурийг тавьснаар А.М.Бутлеров химийн шинжлэх ухааныг шинжлэх ухааны салбар болгон өргөжүүлж чадсан. Органик бодисуудад нүүрстөрөгч дөрвөн валентыг харуулдаг тул эдгээр нэгдлүүдийн олон янз байдал тодорхойлогддог гэж тэрээр тайлбарлав. Олон идэвхтэй атомын бүлгүүд байгаа нь тухайн бодис тодорхой ангилалд хамаарах эсэхийг тодорхойлдог. Энэ нь тодорхой атомын бүлгүүд (радикалууд) байдгаас болж физик, химийн шинж чанарууд гарч ирдэг.

Нүүрс устөрөгч ба тэдгээрийн деривативууд

Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн эдгээр органик нэгдлүүд нь бүлгийн бүх бодисуудаас хамгийн энгийн найрлагатай байдаг. Тэдгээр нь алкан ба циклоалкан (ханасан нүүрсустөрөгч), алкен, алкадиен ба алкатриен, алкин (ханаагүй нүүрсустөрөгч), түүнчлэн анхилуун үнэрт бодисын дэд ангилалаар төлөөлдөг. Алкануудад бүх нүүрстөрөгчийн атомууд нь зөвхөн нэг C-C холбоогоор холбогддог тул нүүрсустөрөгчийн найрлагад нэг ч H атомыг оруулах боломжгүй байдаг.

Ханаагүй нүүрсустөрөгчид устөрөгчийг давхар C=C бондын талбайд нэгтгэж болно. Мөн C-C холбоо нь гурвалсан (алкин) байж болно. Энэ нь эдгээр бодисууд нь радикалуудыг багасгах эсвэл нэмэхтэй холбоотой олон урвалд орох боломжийг олгодог. Тэдний урвалд орох чадварыг судлахад хялбар болгохын тулд бусад бүх бодисыг нүүрсустөрөгчийн аль нэг ангиллын дериватив гэж үздэг.

Архи

Спирт нь нүүрсустөрөгчөөс илүү нарийн төвөгтэй органик химийн нэгдлүүд юм. Эдгээр нь амьд эсийн ферментийн урвалын үр дүнд нийлэгждэг. Хамгийн энгийн жишээ бол исгэх үйл явцын үр дүнд глюкозоос этилийн спиртийн нийлэгжилт юм.

Аж үйлдвэрт спиртийг нүүрсустөрөгчийн галоген деривативаас гаргаж авдаг. Галоген атомыг гидроксил бүлгээр сольсны үр дүнд спирт үүсдэг. Нэг атомт спирт нь зөвхөн нэг гидроксил бүлэг, олон атомт спирт нь хоёр ба түүнээс дээш бодис агуулдаг. Хоёр атомт спиртийн жишээ бол этилен гликол юм. Олон атомт спирт нь глицерин юм. Спиртийн ерөнхий томъёо нь R-OH (R нь нүүрстөрөгчийн гинж).

Альдегид ба кетонууд

Архи согтууруулах ундаа (гидроксил) бүлгээс устөрөгчийг авахтай холбоотой органик нэгдлүүдийн урвалд орсны дараа хүчилтөрөгч ба нүүрстөрөгчийн хоорондох давхар холбоо хаагдана. Хэрэв энэ урвал нь эцсийн нүүрстөрөгчийн атом дээр байрлах спиртийн бүлгээр дамждаг бол энэ нь альдегид үүсэхэд хүргэдэг. Хэрэв спирттэй нүүрстөрөгчийн атом нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төгсгөлд ороогүй бол шингэн алдалтын урвалын үр дүн нь кетон үүсэх явдал юм. Кетонуудын ерөнхий томъёо нь R-CO-R, альдегид R-COH (R нь гинжин хэлхээний нүүрсустөрөгчийн радикал) юм.

Эфир (энгийн бөгөөд төвөгтэй)

Энэ ангийн органик нэгдлүүдийн химийн бүтэц нь төвөгтэй байдаг. Эфирийг спиртийн хоёр молекулын хоорондох урвалын бүтээгдэхүүн гэж үздэг. Тэдгээрээс усыг зайлуулахад R-O-R загварын нэгдэл үүсдэг. Урвалын механизм: нэг спиртээс устөрөгчийн протон, нөгөө спиртээс гидроксил бүлгийг гаргаж авах.

Эфир нь спирт ба органик карбоксилын хүчил хоорондын урвалын бүтээгдэхүүн юм. Урвалын механизм: Хоёр молекулын спирт ба нүүрстөрөгчийн бүлгээс усыг зайлуулах. Устөрөгчийг хүчилээс (гидроксил бүлэгт), OH бүлэг нь өөрөө спиртээс тусгаарлагддаг. Үүссэн нэгдлүүдийг R-CO-O-R гэж дүрсэлсэн бөгөөд энд beech R нь радикалуудыг - нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний үлдсэн хэсгүүдийг илэрхийлдэг.

Карбоксилын хүчил ба аминууд

Карбоксилын хүчил нь эсийн үйл ажиллагаанд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг тусгай бодис юм. Органик нэгдлүүдийн химийн бүтэц нь дараах байдалтай байна: нүүрсустөрөгчийн радикал (R) түүнд холбогдсон карбоксил бүлэг (-COOH). Карбоксил бүлэг нь зөвхөн хамгийн гаднах нүүрстөрөгчийн атомд байрлаж болно, учир нь (-COOH) бүлгийн С-ийн валент нь 4 байна.

Аминууд нь нүүрсустөрөгчийн дериватив болох энгийн нэгдлүүд юм. Энд аливаа нүүрстөрөгчийн атомд амины радикал (-NH2) байдаг. Нэг нүүрстөрөгчтэй бүлэг (-NH2) хавсарсан анхдагч аминууд байдаг (ерөнхий томьёо R-NH2). Хоёрдогч аминд азот нь хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай нэгддэг (томьёо R-NH-R). Гуравдагч аминд азот нь гурван нүүрстөрөгчийн атомтай (R3N) холбогддог бөгөөд p нь радикал, нүүрстөрөгчийн гинж юм.

Амин хүчлүүд

Амин хүчлүүд нь органик гаралтай амин хүчлүүдийн аль алиных нь шинж чанарыг харуулдаг цогц нэгдлүүд юм. Карбоксил бүлэгтэй харьцуулахад амин бүлгийн байршлаас хамааран тэдгээрийн хэд хэдэн төрөл байдаг. Хамгийн чухал нь альфа амин хүчлүүд юм. Энд амин бүлэг нь карбоксил бүлэг хавсарсан нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг. Энэ нь пептидийн холбоо үүсгэж, уургийн нийлэгжилтийг бий болгодог.

Нүүрс ус, өөх тос

Нүүрс ус нь альдегидийн спирт эсвэл кето спирт юм. Эдгээр нь шугаман эсвэл циклик бүтэцтэй нэгдлүүд, түүнчлэн полимер (цардуул, целлюлоз болон бусад) юм. Тэдний эс дэх хамгийн чухал үүрэг нь бүтэц, энерги юм. Өөх тос, эс тэгвээс липидүүд нь ижил үүрэг гүйцэтгэдэг, зөвхөн бусад биохимийн процессуудад оролцдог. Химийн бүтцийн үүднээс авч үзвэл өөх тос нь органик хүчил ба глицеролын эфир юм.

>> Хими: Органик нэгдлүүдийн ангилал

Органик бодисын шинж чанар нь тэдгээрийн найрлага, химийн бүтцээр тодорхойлогддог гэдгийг та аль хэдийн мэддэг болсон. Тиймээс органик нэгдлүүдийн ангилал нь бүтцийн онол - А.М.Бутлеровын онол дээр үндэслэсэн нь гайхах зүйл биш юм. Органик бодисыг молекул дахь атомуудын орших байдал, холболтын дарааллаар ангилдаг. Органик бодисын молекулын хамгийн бат бөх, хамгийн бага өөрчлөгддөг хэсэг нь түүний араг яс буюу нүүрстөрөгчийн атомын гинж юм. Энэ гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн атомуудын холболтын дарааллаас хамааран бодисыг молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хаалттай гинж агуулаагүй ациклик, молекул дахь ийм гинж (мөчлөг) агуулсан карбоцикл гэж хуваадаг.

Хичээлийн агуулга хичээлийн тэмдэглэлдэмжих хүрээ хичээл танилцуулга хурдасгах аргууд интерактив технологи Дасгал хийх даалгавар, дасгал бие даан шалгах семинар, сургалт, кейс, даалгавар бие даалт хэлэлцүүлгийн асуултууд сурагчдын уран илтгэлийн асуулт Зураглал аудио, видео клип, мультимедиагэрэл зураг, зураг, график, хүснэгт, диаграмм, хошигнол, анекдот, хошигнол, хошин шог, сургаалт зүйрлэл, хэллэг, кроссворд, ишлэл Нэмэлтүүд хураангуйнийтлэл, сониуч хүүхдийн ор сурах бичиг, нэр томьёоны үндсэн болон нэмэлт толь бичиг бусад Сурах бичиг, хичээлийг сайжруулахсурах бичгийн алдааг засахсурах бичгийн хэсэг, хичээл дэх инновацийн элементүүдийг шинэчлэх, хуучирсан мэдлэгийг шинэ зүйлээр солих Зөвхөн багш нарт зориулагдсан төгс хичээлүүджилийн календарийн төлөвлөгөөг хэлэлцэх арга зүйн зөвлөмж; Нэгдсэн хичээлүүд

Та 9-р ангидаа бага зэрэг сурсан органик химийн хичээлээ үзэж эхэлж байна. Яагаад "органик" гэж? Түүх рүү эргэж орцгооё.

9-10-р зууны төгсгөлд ч гэсэн. Арабын алхимич Абу Бакр ар-Рази (865-925) бүх химийн бодисыг гарал үүслээр нь эрдэс, ургамал, амьтны гаралтай гурван хаант улсад хуваасан анхны хүн юм. Энэхүү өвөрмөц ангилал нь бараг мянган жил үргэлжилсэн.

Гэсэн хэдий ч 19-р зууны эхээр. Ургамал, амьтны гаралтай бодисын химийн шинжлэх ухааныг нэг шинжлэх ухаанд нэгтгэх шаардлага гарсан. Хэрэв та амьд организмын найрлагын талаар наад зах нь анхан шатны ойлголттой бол энэ арга нь танд логик мэт санагдах болно.

Байгалийн түүхийн хичээл, биологийн анхан шатны хичээлүүдээс харахад ургамал, амьтны аль ч амьд эсийн бүтцэд уураг, өөх тос, нүүрс ус болон органик гэж нэрлэгддэг бусад бодисууд заавал ордог гэдгийг та мэднэ. Шведийн химич Я.Я.Берцелиусын санал болгосноор 1808 оноос органик бодисыг судалдаг шинжлэх ухааныг органик хими гэж нэрлэж эхэлсэн.

Дэлхий дээрх амьд организмын химийн нэгдлийн тухай санаа нь эрдэмтдийг маш их баярлуулсан тул тэд үзэсгэлэнтэй боловч хуурамч сургаал - витализмыг бий болгосон бөгөөд үүний дагуу органик бус бодисоос органик нэгдлүүдийг олж авах (нийлэгжүүлэх) гэж үздэг. тусгай "амин хүч" (vis vitalis) хэрэгтэй байсан. Эрдэмтэд амьдрах чадвар нь зөвхөн амьд организмын зайлшгүй шинж чанар гэж үздэг. Энэ нь амьд организмаас гадуур, туршилтын хоолой эсвэл үйлдвэрлэлийн байгууламжид органик бус бодисуудаас органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх боломжгүй гэсэн буруу дүгнэлтэд хүргэв.

Виталистууд манай гараг дээрх хамгийн чухал суурь синтез болох фотосинтез (Зураг 1) нь ногоон ургамлаас гадна боломжгүй гэж үндэслэлтэй нотолж байв.

Цагаан будаа. 1.
Фотосинтез

Хялбаршуулсан байдлаар фотосинтезийн үйл явцыг тэгшитгэлээр тайлбарлав

Виталистуудын үзэж байгаагаар амьд организмаас гадна органик нэгдлүүдийн бусад синтез нь бас боломжгүй юм. Гэсэн хэдий ч химийн цаашдын хөгжил, шинжлэх ухааны шинэ баримтуудын хуримтлал нь амин судлаачид гүнзгий алдаатай байсныг нотолсон.

1828 онд Германы химич Ф.Вёлер органик бус бодис болох аммонийн цианатаас мочевин хэмээх органик нэгдэл гаргаж авсан. Францын эрдэмтэн М.Бертелот 1854 онд туршилтын хоолойд өөх тос гаргаж авсан. 1861 онд Оросын химич А.М.Бутлеров элсэн чихэртэй бодисыг нийлэгжүүлсэн. Витализм амжилтгүй болсон.

Өнөө үед органик хими нь химийн шинжлэх ухаан, үйлдвэрлэлийн хурдацтай хөгжиж буй салбар юм. Одоогийн байдлаар 25 сая гаруй органик нэгдлүүд байдгийн дотор амьд байгальд өнөөг хүртэл олдоогүй бодисууд байдаг. Эдгээр бодисыг үйлдвэрлэх нь органик химичүүдийн шинжлэх ухааны ажлын үр дүнгийн ачаар боломжтой болсон.

Бүх органик нэгдлүүдийг гарал үүслээр нь байгалийн, хиймэл, синтетик гэсэн гурван төрөлд хувааж болно.

Байгалийн органик нэгдлүүд- эдгээр нь амьд организмын (нян, мөөгөнцөр, ургамал, амьтан) хаягдал бүтээгдэхүүн юм. Эдгээр нь таны сайн мэддэг уураг, өөх тос, нүүрс ус, витамин, гормон, фермент, байгалийн резин гэх мэт (Зураг 2).

Цагаан будаа. 2.
Байгалийн органик нэгдлүүд:
1-4 - утас, даавуунд (ноос 1, торго 2, маалинган даавуу 3, хөвөн 4); 5-10 - хүнсний бүтээгдэхүүнд (сүү 5, мах 6, загас 7, хүнсний ногоо, цөцгийн тос 8, хүнсний ногоо, жимс жимсгэнэ 9, үр тариа, талх 10); 11, 12 - химийн үйлдвэрлэлийн түлш, түүхий эдэд (байгалийн хий 11, газрын тос 12); 13 - модонд

Хиймэл органик нэгдлүүд- эдгээр нь амьд байгальд байдаггүй нэгдлүүдийг химийн аргаар хувиргасан байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүн юм. Тиймээс байгалийн органик нэгдэл целлюлозын үндсэн дээр хиймэл утас (ацетат, наалдамхай, зэс-аммиак), шатамхай бус хальс ба гэрэл зургийн хальс, хуванцар (целлюлоид), утаагүй нунтаг гэх мэтийг үйлдвэрлэдэг (Зураг 3).

Цагаан будаа. 3. Хиймэл органик нэгдлүүдийн үндсэн дээр хийсэн бүтээгдэхүүн, материал: 1.2 - хиймэл утас, даавуу; 3 - хуванцар (целлюлоид); 4 - гэрэл зургийн хальс; 5 - утаагүй нунтаг

Синтетик органик нэгдлүүднийлэг аргаар, өөрөөр хэлбэл энгийн молекулуудыг илүү төвөгтэй болгон нэгтгэх замаар олж авдаг. Тухайлбал, синтетик резин, хуванцар, эм, синтетик витамин, өсөлтийг өдөөгч, ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүн гэх мэт (Зураг 4).

Цагаан будаа. 4.
Синтетик органик нэгдлээр хийсэн бүтээгдэхүүн, материал:
1 - хуванцар; 2 - эм; 3 - угаалгын нунтаг; 4 - синтетик утас, даавуу; 5 - будаг, паалан, цавуу; 6 - шавьжтай тэмцэх бодис; 7 - бордоо; 8 - синтетик резин

Асар их олон янз байдлыг үл харгалзан бүх органик нэгдлүүд нь нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг. Тиймээс органик химийг нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн хими гэж нэрлэж болно.

Нүүрстөрөгчийн хамт ихэнх органик нэгдлүүд нь устөрөгчийн атомуудыг агуулдаг. Эдгээр хоёр элемент нь нүүрсустөрөгч гэж нэрлэгддэг хэд хэдэн төрлийн органик нэгдлүүдийг үүсгэдэг. Бусад бүх төрлийн органик нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үзэж болно. Энэ нь Германы химич К.Шорлеммерт 120 гаруй жилийн дараа ч утгаа алдаагүй органик химийн тухай сонгодог тодорхойлолтыг өгөх боломжийг олгосон юм.

Жишээлбэл, этан молекул дахь нэг устөрөгчийн атомыг C 2 H 6-ийн гидроксил бүлэгт -OH-ээр солих үед алдартай этилийн спирт C 2 H 5 OH үүсдэг ба метан молекул дахь устөрөгчийн атомыг CH 4 -ээр солих үед. карбоксил бүлэг -COOH, цууны хүчил CH 3 COOH үүсдэг.

Яагаад Д.И.Менделеевийн үелэх системийн зуу гаруй элементээс нүүрстөрөгч бүх амьд биетийн үндэс болсон бэ? Д.И.Менделеевийн "Химийн үндэс" сурах бичигт бичсэн дараах үгсийг уншвал олон зүйл танд ойлгомжтой болно: "Нүүрстөрөгч нь байгальд чөлөөт болон холбогч хэлбэрээр, маш өөр хэлбэр, хэлбэрээр байдаг. ... Нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо нийлж нийлмэл тоосонцор үүсгэх чадвар нь бүх нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдэд илэрдэг... Аль ч элементэд ... хүндрэл үүсэх чадвар нь нүүрстөрөгчтэй ижил хэмжээнд хөгжөөгүй ... Хос байхгүй. Элементүүд нь нүүрстөрөгч, устөрөгч зэрэг маш олон нэгдлүүдийг өгдөг."

Нүүрстөрөгчийн атомуудын бие биетэйгээ болон органик нэгдлүүдийг бүрдүүлдэг бусад элементийн атомуудтай (устөрөгч, хүчилтөрөгч, азот, хүхэр, фосфор) химийн холбоо нь байгалийн хүчин зүйлийн нөлөөн дор устаж болно. Иймээс нүүрстөрөгч байгальд тасралтгүй эргэлтэнд ордог: агаар мандлаас (нүүрстөрөгчийн давхар исэл) - ургамалд (фотосинтез), ургамлаас - амьтны организмд, амьдаас - амьд бус, амьгүйгээс - амьд руу (Зураг 5). ).

Цагаан будаа. 5.
Байгаль дахь нүүрстөрөгчийн эргэлт

Эцэст нь хэлэхэд бид органик нэгдлүүдийг тодорхойлдог хэд хэдэн шинж чанарыг тэмдэглэж байна.

Бүх органик нэгдлүүдийн молекулууд нь нүүрстөрөгчийн атомуудыг агуулдаг бөгөөд бараг бүгдээрээ устөрөгчийн атомуудыг агуулдаг тул тэдгээрийн ихэнх нь шатамхай бөгөөд шаталтын үр дүнд нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV) (нүүрстөрөгчийн давхар исэл) болон ус үүсгэдэг.

500 мянга орчим байдаг органик бус бодисуудаас ялгаатай нь органик нэгдлүүд нь илүү олон янз байдаг тул одоо тэдний тоо 25 сая гаруй болжээ.

Олон органик нэгдлүүд нь органик бус бодисуудаас илүү нарийн бүтэцтэй байдаг бөгөөд тэдгээрийн ихэнх нь уураг, нүүрс ус, нуклейн хүчил, тухайлбал амьдралын үйл явц явагддаг бодисууд зэрэг асар их молекул жинтэй байдаг.

Органик нэгдлүүд нь дүрмээр бол ковалент холбоогоор үүсдэг тул молекулын бүтэцтэй тул хайлах, буцалгах температур багатай, дулааны хувьд тогтворгүй байдаг.

Шинэ үг, ойлголт

Витализм.
Фотосинтез.
Органик нэгдлүүд: байгалийн, хиймэл, синтетик.
Органик хими.
Органик нэгдлүүдийг тодорхойлох шинж чанарууд.

Асуулт, даалгавар

Биологийн хичээлийнхээ мэдлэгийг ашиглан ургамал, амьтны эсийн химийн найрлагыг харьцуул. Тэд ямар органик нэгдлүүдийг агуулдаг вэ? Ургамал, амьтны эсийн органик нэгдлүүд юугаараа ялгаатай вэ?
Байгаль дахь нүүрстөрөгчийн эргэлтийг тайлбарла.
Витализмын сургаал яагаад үүссэн, хэрхэн бүтэлгүйтсэнийг тайлбарла.
Та ямар төрлийн органик нэгдлүүдийг (гарал үүслээр нь) мэдэх вэ? Жишээ өгч, тэдгээрийн хэрэглээний чиглэлийг заана уу.
880 тонн нүүрстөрөгчийн давхар ислээс фотосинтезийн үр дүнд үүссэн хүчилтөрөгчийн эзэлхүүн (No) болон глюкозын массыг тооцоол.
Агаар дахь хүчилтөрөгчийн эзлэхүүний хувь 21% байвал 480 кг CH4 метаныг шатаахад шаардагдах агаарын эзэлхүүнийг (n.a.) тооцоол.

Олон тооны органик нэгдлүүд байдаг ч тэдгээрийн дотор нийтлэг болон ижил төстэй шинж чанартай нэгдлүүд байдаг. Тиймээс тэдгээрийг бүгдийг нь нийтлэг шинж чанараар нь ангилж, тусдаа анги, бүлэгт нэгтгэдэг. Ангилал нь нүүрсустөрөгчид суурилсан – зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрдэх нэгдлүүд. Бусад органик бодисууд хамаарна "Органик нэгдлүүдийн бусад ангилал".

Нүүрс устөрөгчийг хоёр том ангилалд хуваадаг. ациклик ба циклик нэгдлүүд.

Циклик нэгдлүүд (өөх тос эсвэл алифатик) – Молекулууд нь нэг буюу олон холбоо бүхий нээлттэй (цагирагт хаалттай биш) шулуун эсвэл салаалсан нүүрстөрөгчийн гинж агуулсан нэгдлүүд. Циклик нэгдлүүдийг хоёр үндсэн бүлэгт хуваадаг.

ханасан (ханасан) нүүрсустөрөгч (алкан),бүх нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо зөвхөн энгийн холбоогоор холбогдсон байдаг;

ханаагүй (ханаагүй) нүүрсустөрөгч,нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд нэг энгийн холбооноос гадна давхар ба гурвалсан холбоо байдаг.

Ханаагүй (ханаагүй) нүүрсустөрөгчийг алкен, алкин, алкадиен гэсэн гурван бүлэгт хуваадаг.

Алкенууд(олефин, этилен нүүрсустөрөгч) – Нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд нэг давхар холбоо агуулсан ациклик ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь CnH2n ерөнхий томьёотой гомолог цуваа үүсгэдэг. Алкенуудын нэрс нь харгалзах алкануудын нэрнээс бүтсэн бөгөөд "-ане" дагаварыг "-эн" дагавараар сольсон. Жишээлбэл, пропен, бутен, изобутилен эсвэл метилпропен.

Алкинууд(ацетилен нүүрсустөрөгч) – Нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд гурвалсан холбоо агуулсан нүүрсустөрөгч нь CnH2n-2 ерөнхий томьёотой гомолог цуваа үүсгэдэг. Алкенуудын нэрс нь харгалзах алкануудын нэрнээс бүтсэн бөгөөд "-an" дагаварыг "-in" дагавараар сольсон. Жишээлбэл, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиен – нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн хоёр давхар холбоо агуулсан органик нэгдлүүд. Давхар бондууд бие биенээсээ хэрхэн байрлаж байгаагаас хамааран диенүүдийг коньюгат диен, аллен, тусгаарлагдсан давхар холбоо бүхий диен гэж 3 бүлэгт хуваадаг. Ерөнхийдөө диенүүд нь C n H 2n-2 ба C n H 2n-4 ерөнхий томьёогоор үүсгэгддэг ациклик ба циклик 1,3-диенүүдийг агуулдаг. Ациклик диенүүд нь алкины бүтцийн изомерууд юм.

Циклийн нэгдлүүд нь эргээд хоёр том бүлэгт хуваагддаг.

карбоциклик нэгдлүүд – циклүүд нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд; Карбоциклик нэгдлүүд нь алициклид хуваагддаг – ханасан (циклопарафин) ба үнэрт;
гетероциклийн нэгдлүүд – Цикл нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомаас гадна бусад элементүүдийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд: азот, хүчилтөрөгч, хүхэр гэх мэт.

Ациклик ба циклийн нэгдлүүдийн молекулуудадУстөрөгчийн атомыг бусад атомууд эсвэл атомын бүлгүүдээр сольж болох тул функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэх замаар нүүрсустөрөгчийн деривативыг олж авах боломжтой. Энэ шинж чанар нь янз бүрийн органик нэгдлүүдийг олж авах боломжийг улам өргөжүүлж, тэдгээрийн олон янз байдлыг тайлбарладаг.

Органик нэгдлүүдийн молекулуудад тодорхой бүлгүүд байгаа нь тэдгээрийн шинж чанарын нийтлэг байдлыг тодорхойлдог. Энэ нь нүүрсустөрөгчийн деривативыг ангилах үндэс суурь юм.

"Органик нэгдлүүдийн бусад ангилал" нь дараахь зүйлийг агуулдаг.

Архинэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр солих замаар олж авдаг – Өө. Энэ нь R ерөнхий томьёотой нэгдэл юм – (OH)x, энд x – гидроксил бүлгийн тоо.

Альдегиднүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний төгсгөлд үргэлж байдаг альдегидийн бүлэг (C=O) агуулдаг.

Карбоксилын хүчилнэг буюу хэд хэдэн карбоксил бүлэг агуулсан – COOH.

Эфир – гидроксидын устөрөгчийн атомыг орлуулах бүтээгдэхүүн болох хүчилтөрөгч агуулсан хүчлүүдийн деривативууд – нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл дээр OH хүчиллэг функц; мөн спиртийн ацилийн дериватив гэж үздэг.

Өөх тос (триглицерид) – байгалийн органик нэгдлүүд, глицерин ба монокомпонент тосны хүчлүүдийн бүрэн эфир; липидийн ангилалд багтдаг. Байгалийн өөх тос нь салаагүй бүтэцтэй гурван хүчиллэг радикал агуулдаг ба ихэвчлэн тэгш тооны нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг.

Нүүрс ус – хэд хэдэн нүүрстөрөгчийн атомын шулуун гинж, карбоксил бүлэг, хэд хэдэн гидроксил бүлэг агуулсан органик бодисууд.

Аминуудамин бүлэг агуулдаг – NH 2

Амин хүчлүүд– Молекул нь карбоксил ба амин бүлгүүдийг нэгэн зэрэг агуулсан органик нэгдлүүд.

Хэрэм – пептидийн холбоогоор гинжин хэлхээнд холбогдсон альфа амин хүчлээс бүрдэх өндөр молекулт органик бодисууд.

Нуклейн хүчил – өндөр молекул жинтэй органик нэгдлүүд, нуклеотидын үлдэгдэлээс үүссэн биополимерууд.

Асуулт хэвээр байна уу? Органик нэгдлүүдийн ангиллын талаар илүү ихийг мэдэхийг хүсч байна уу?
Багшаас тусламж авахын тулд бүртгүүлнэ үү.
Эхний хичээл үнэ төлбөргүй!

вэб сайт, материалыг бүрэн эсвэл хэсэгчлэн хуулахдаа эх сурвалжийн холбоосыг оруулах шаардлагатай.