Čudesni svijet organskih tvari. Organski spojevi. Klase organskih spojeva Logika teorije strukture organskih tvari

Klasifikacija organskih tvari.

Kemija se može podijeliti u 3 velika dijela: opću, anorgansku i organsku.

opća kemija ispituje obrasce koji se odnose na sve kemijske transformacije.

Anorganska kemija proučava svojstva i pretvorbe anorganskih tvari.

Organska kemija – Ovo je velika i samostalna grana kemije čiji su predmet proučavanja organske tvari:

- njihova struktura;

- Svojstva;

- metode dobivanja;

- mogućnosti praktične upotrebe.

Predloženi naziv organske kemije švedski znanstvenik Berzelius.

Prije početkom 19. stoljeća Sve poznate tvari podijeljene su prema podrijetlu u 2 skupine:

1) mineralne (anorganske) tvari i

2) organske tvari .

Berzelius i mnogi znanstvenici tog vremena vjerovali su da se organske tvari mogu formirati u živim organizmima samo uz pomoć neke vrste "životne sile". Takvi idealistički pogledi zvali su se vitalistički (od latinskog "vita" - život). Oni su odgodili razvoj organske kemije kao znanosti.

Jedan njemački kemičar zadao je veliki udarac pogledima vitalista V. Wehler . Prvi je dobio organske tvari iz anorganskih:

U 1824 g. - oksalna kiselina, i

U 1828 g. - urea.

U prirodi se oksalna kiselina nalazi u biljkama, a urea se stvara u tijelu ljudi i životinja.

Sličnih činjenica bilo je sve više.

U 1845 njemački znanstvenik Kolbe sintetizirao octenu kiselinu iz drvenog ugljena.

U 1854 gospodine francuski znanstvenik M. Berthelot sintetizirao tvar sličnu masti.

Postalo je jasno da ne postoji “životna sila”, da se tvari izolirane iz životinjskih i biljnih organizama mogu umjetno sintetizirati, da su iste prirode kao i sve druge tvari.

Ovih dana organske tvari smatrati koji sadrže ugljik tvari koje nastaju u prirodi (živi organizmi) i mogu se dobiti sintetski. Zato se organska kemija zove kemija ugljikovih spojeva.

Značajke organskih tvari .

Za razliku od anorganskih tvari, organske tvari imaju niz svojstava koja su određena strukturnim značajkama atoma ugljika.

Značajke strukture ugljikovog atoma.

1) U molekulama organskih tvari ugljikov atom je u pobuđenom stanju i pokazuje valenciju IV.

2) Tijekom formiranja molekula organskih tvari, elektronske orbitale atoma ugljika mogu biti podvrgnute hibridizaciji ( hibridizacija – ovo je poravnanje elektronskih oblaka u obliku i energiji).

3) Atomi ugljika u molekulama organskih tvari mogu djelovati jedni s drugima, tvoreći lance i prstenove.

Klasifikacija organskih spojeva.

Postoje različite klasifikacije organskih tvari:

1) prema porijeklu,

2) po elementarnom sastavu,

3) prema vrsti ugljikovog skeleta,

4) prema vrsti kemijske veze,

5) prema kvalitativnom sastavu funkcionalnih skupina.

Podjela organskih tvari prema podrijetlu.

Podjela organskih tvari prema elementarnom sastavu.

*Organska tvar*
*ugljikovodici*	*koji sadrže kisik*	*Osim ugljika, vodika i kisika, sadrže dušik i druge atome.*
Sastoji se od ugljik i vodik	Sastoji se od ugljik, vodik i kisik
Ograničenje HC
Nezasićeni ugljikovodici		Aminokiseline
Aromatski ugljikovodici	Aldehidi
	Karboksilne kiseline	Nitro spojevi
	Esteri (jednostavni i složeni)

	Ugljikohidrati

Podjela organskih tvari prema vrsti ugljikovog skeleta.

Karbonski kostur –to je slijed ugljikovih atoma međusobno kemijski vezanih.

Podjela organskih tvari prema vrsti kemijske veze.

Klasifikacija organskih tvari prema kvalitativnom sastavu funkcionalnih skupina.

Funkcionalna grupa – trajna skupina atoma koja određuje karakteristična svojstva tvari.

*Funkcionalna grupa*	*Ime*	*Organska klasa*	*Sufiksi i prefiksi*
-F, -Cl, -Br, -J	Fluor, klor, brom, jod (halogen)	derivati halogena	fluorometan klorometan bromometan jodometan
	hidroksil	Alkoholi, fenoli
- C = O	karbonil	Aldehidi, ketoni	- al metanal
- GROJ	karboksil	Karboksilne kiseline	metanska kiselina
- NO2	nitro skupina	Nitro spojevi	Nitro nitrometan
- NH2	amino skupina		- amin metilamin

Lekcija 3-4

Tema: Osnovni principi teorije strukture organskih spojeva

Razlozi raznolikosti organskih tvari (homologija, izomerija ).

Do početka drugog poluvremena 19. stoljeća Bilo je poznato dosta organskih spojeva, ali nije postojala jedinstvena teorija koja bi objasnila njihova svojstva. Pokušaji stvaranja takve teorije ponavljani su više puta. Niti jedan nije bio uspješan.

Dugujemo stvaranje teorije o strukturi organskih tvari .

Godine 1861., na 36. kongresu njemačkih prirodoslovaca i liječnika u Speyeru, Butlerov je napravio izvješće u kojem je iznio glavne odredbe nove teorije - teorije kemijske strukture organskih tvari.

Teorija kemijske strukture organskih tvari nije nastala niotkuda.

Objektivni preduvjeti za njegovu pojavu bili su :

1) društveno-ekonomski preduvjeti .

Nagli razvoj industrije i trgovine od početka 19. stoljeća postavio je visoke zahtjeve pred mnoge grane znanosti, pa tako i pred organsku kemiju.

Oni su postavili pred ovu znanost nove zadatke:

- sintetička proizvodnja boja,

- poboljšanje metoda prerade poljoprivrednih proizvoda i tako dalje.

2) Znanstvena pozadina .

Bilo je mnogo činjenica koje su zahtijevale objašnjenje:

- Znanstvenici nisu mogli objasniti valenciju ugljika u spojevima kao što su etan, propan itd.

- Znanstvenici kemičari nisu mogli objasniti zašto dva elementa: ugljik i vodik mogu tvoriti tako veliki broj različitih spojeva i zašto org. toliko je tvari.

- Nije bilo jasno zašto mogu postojati organske tvari s istom molekularnom formulom (C6H12O6 - glukoza i fruktoza).

Teorija kemijske strukture organskih tvari dala je znanstveno potkrijepljen odgovor na ta pitanja.

U vrijeme kada se teorija pojavila, mnogo se već znalo :

- A. Kekule ponudio četverovalentnost atoma ugljika za organske spojeve.

- A. Cooper i A. Kekule predložio o ugljik-ugljik veze i mogućnost povezivanja ugljikovih atoma u lanac.

U 1860 . na Međunarodnom kongresu kemičara bili su jasno su definirani pojmovi atom, molekula, atomska težina, molekularna težina .

Bit teorije kemijske strukture organskih tvari može se izraziti na sljedeći način :

1. Svi atomi u molekulama organskih tvari međusobno su povezani određenim redom kemijskim vezama prema svojoj valenciji.

2. Svojstva tvari ovise ne samo o tome koji su atomi i koliko ih je uključeno u molekulu, već i o redoslijedu kojim su atomi povezani u molekulu .

Butlerov je nazvao redoslijed povezivanja atoma u molekuli i prirodu njihovih veza kemijska struktura .

Iskazuje se kemijska struktura molekule strukturna formula , u kojem su simboli elemenata odgovarajućih atoma povezani crticama ( valence primes) koji označavaju kovalentne veze.

Strukturna formula prenosi :

Redoslijed povezivanja atoma;

Mnoštvo veza između njih (jednostavne, dvostruke, trostruke).

izomerija - To je postojanje tvari koje imaju istu molekulsku formulu, ali različita svojstva.

Izomeri - to su tvari koje imaju isti molekulski sastav (istu molekulsku formulu), ali različitu kemijsku strukturu pa stoga imaju različita svojstva.

3. Po svojstvima dane tvari može se odrediti struktura njezine molekule, a po strukturi molekule mogu se predvidjeti svojstva.

Svojstva tvari ovise o vrsti kristalne rešetke.

4. Atomi i skupine atoma u molekulama tvari međusobno utječu jedni na druge.

Važnost teorije.

Teorija koju je stvorio Butlerov isprva je negativno dočekana u znanstvenom svijetu, budući da su njene ideje bile u suprotnosti s prevladavajućim idealističkim svjetonazorom u to vrijeme, ali nakon nekoliko godina teorija je postala općeprihvaćena, tome su pridonijele sljedeće okolnosti:

1. Teorija je uvela red u nezamislivi kaos u kojem je prije njega postojala organska kemija. Teorija je omogućila objašnjenje novih činjenica i dokazala da je uz pomoć kemijskih metoda (sinteza, razgradnja i druge reakcije) moguće utvrditi redoslijed povezanosti atoma u molekulama.

2. Teorija je unijela nešto novo u atomsko-molekularnu znanost

Redoslijed atoma u molekulama,

Međusobni utjecaj atoma

Ovisnost svojstava o molekuli tvari.

3. Teorija je bila u stanju ne samo objasniti već poznate činjenice, već je također omogućila predviđanje svojstava organskih tvari na temelju njihove strukture i sintetizirati nove tvari.

4. Teorija je omogućila objašnjenje razdjelnik kemijske tvari.

5. Dao je snažan poticaj sintezi organskih tvari.

Razvoj teorije tekao je, kako je predvidio Butlerov, uglavnom u dva smjera :

1. Proučavanje prostorne strukture molekula (stvarni raspored atoma u trodimenzionalnom prostoru)

2. Razvijanje elektroničkih pojmova (identifikacija suštine kemijske veze).

Sve tvari koje sadrže ugljikov atom, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, organski su spojevi. To znači da ih mogu stvoriti živi organizmi iz ugljikovih atoma enzimskim ili drugim reakcijama. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetnim putem, što omogućuje razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.

Klasifikacija organskih spojeva

Organski spojevi su najbrojnija klasa tvari. Ovdje postoji oko 20 vrsta tvari. Razlikuju se po kemijskim i fizičkim svojstvima. Njihovo talište, masa, hlapljivost i topljivost, kao i agregatno stanje u normalnim uvjetima također su različiti. Među njima:

ugljikovodici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ugljikovodici);
aldehidi;
ketoni;
alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
eteri;
esteri;
karboksilne kiseline;
amini;
aminokiseline;
ugljikohidrati;
masti;
bjelančevine;
biopolimeri i sintetski polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike kemijske strukture i prisutnost specifičnih atomskih skupina koje određuju razliku u svojstvima određene tvari. Općenito, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljikovog kostura, koja ne uzima u obzir karakteristike kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organski spojevi se dijele na:

alifatski spojevi;
aromati;
heterocikličke tvari.

Ove klase organskih spojeva mogu imati izomere u različitim skupinama tvari. Svojstva izomera su različita, iako njihov atomski sastav može biti isti. To proizlazi iz odredbi koje je postavio A.M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih spojeva temelj je vodilja svih istraživanja u organskoj kemiji. Stavlja se na istu razinu kao i Mendeljejevljev periodični zakon.

Sam pojam kemijske strukture uveo je A.M.Butlerov. U povijesti kemije pojavio se 19. rujna 1861. godine. Prije su u znanosti postojala različita mišljenja, a neki su znanstvenici u potpunosti poricali postojanje molekula i atoma. Stoga u organskoj i anorganskoj kemiji nije bilo reda. Štoviše, nije bilo obrazaca prema kojima bi se moglo prosuditi o svojstvima određenih tvari. Istovremeno, postojali su spojevi koji su uz isti sastav pokazivali različita svojstva.

Izjave A.M. Butlerova uvelike su usmjerile razvoj kemije u pravom smjeru i stvorile vrlo čvrste temelje za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nakupljene činjenice, naime, kemijska ili fizikalna svojstva određenih tvari, obrasce njihovog stupanja u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih općih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekule tvari može objasniti sa stajališta električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih tvari

Budući da su prije 1861. mnogi kemijari odbacivali postojanje atoma ili molekule, teorija organskih spojeva postala je revolucionarni prijedlog za znanstveni svijet. A budući da sam A.M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj materiji.

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem njegove određene količine i brojanjem nastale vode i ugljičnog dioksida. Količina dušika u molekuli amina također se izračunava tijekom izgaranja mjerenjem volumena plinova i izolacijom kemijske količine molekularnog dušika.

Razmotrimo li Butlerovljeve prosudbe o kemijskoj strukturi ovisnoj o strukturi u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući kemijsku strukturu i sastav tvari, mogu se empirijski pretpostaviti njezina svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i proučavajući organske spojeve, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Objedinio ih je u teoriju koja objašnjava strukturu kemijskih tvari organskog podrijetla. Teorija je sljedeća:

u molekulama organskih tvari atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji ovisi o valenciji;
kemijska struktura je neposredni poredak prema kojem su povezani atomi u organskim molekulama;
kemijska struktura određuje prisutnost svojstava organskog spoja;
ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
sve atomske skupine koje sudjeluju u nastanku kemijskog spoja međusobno utječu jedna na drugu.

Sve klase organskih spojeva izgrađene su prema načelima ove teorije. Postavivši temelje, A. M. Butlerov uspio je proširiti kemiju kao polje znanosti. Objasnio je da je zbog činjenice da ugljik u organskim tvarima ima valenciju četiri, određena raznolikost tih spojeva. Prisutnost mnogih aktivnih atomskih skupina određuje pripada li tvar određenoj klasi. I upravo zbog prisutnosti specifičnih atomskih skupina (radikala) javljaju se fizikalna i kemijska svojstva.

Ugljikovodici i njihovi derivati

Ovi organski spojevi ugljika i vodika najjednostavniji su po sastavu među svim tvarima u skupini. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljikovodici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljikovodici), kao i podklasom aromatskih tvari. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednom C-C vezom, zbog čega niti jedan atom H ne može biti ugrađen u sastav ugljikovodika.

U nezasićenim ugljikovodicima vodik se može ugraditi na mjestu dvostruke C=C veze. Također, C-C veza može biti trostruka (alkini). To omogućuje ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije koje uključuju redukciju ili dodavanje radikala. Radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti reagiranja, sve ostale tvari smatraju se derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi su organski kemijski spojevi koji su složeniji od ugljikovodika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobivaju iz halogenih derivata ugljikovodika. Kao rezultat zamjene atoma halogena hidroksilnom skupinom nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu skupinu, polihidrični alkoholi sadrže dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerin. Opća formula alkohola je R-OH (R je ugljikov lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva povezanih s oduzimanjem vodika iz alkoholne (hidroksilne) skupine, dvostruka veza između kisika i ugljika se zatvara. Ako se ova reakcija odvija kroz alkoholnu skupinu koja se nalazi na terminalnom ugljikovom atomu, rezultira stvaranjem aldehida. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljikovog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opća formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Esteri (jednostavni i složeni)

Kemijska struktura organskih spojeva ove klase je komplicirana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dvije molekule alkohola. Kada se iz njih ukloni voda, nastaje spoj R-O-R uzorka. Mehanizam reakcije: odvajanje protona vodika iz jednog alkohola i hidroksilne skupine iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz alkoholne i ugljikove skupine obje molekule. Vodik se odvaja od kiseline (na hidroksilnoj skupini), a sama OH skupina odvaja se od alkohola. Rezultirajući spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove ugljikovog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline su posebne tvari koje imaju važnu ulogu u funkcioniranju stanice. Kemijska struktura organskih spojeva je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) na koji je vezana karboksilna skupina (-COOH). Karboksilna skupina može se nalaziti samo na krajnjem vanjskom atomu ugljika, jer je valencija C u (-COOH) skupini 4.

Amini su jednostavniji spojevi koji su derivati ugljikovodika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini kod kojih je skupina (-NH2) vezana na jedan ugljik (opća formula R-NH2). U sekundarnim aminima dušik se spaja s dva atoma ugljika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Aminokiseline

Aminokiseline su složeni spojevi koji pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog podrijetla. Ima ih više vrsta, ovisno o položaju aminske skupine u odnosu na karboksilnu skupinu. Najvažnije su alfa aminokiseline. Ovdje se aminska skupina nalazi na ugljikovom atomu na koji je vezana karboksilna skupina. To omogućuje stvaranje peptidne veze i sintezu proteina.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su spojevi linearne ili cikličke strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u stanici je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biokemijskim procesima. S gledišta kemijske strukture, mast je ester organskih kiselina i glicerola.

>> Kemija: Klasifikacija organskih spojeva

Već znate da su svojstva organskih tvari određena njihovim sastavom i kemijskom strukturom. Stoga ne čudi što se klasifikacija organskih spojeva temelji na teoriji strukture – teoriji A. M. Butlerova. Organske tvari klasificiraju se prema prisutnosti i redoslijedu povezanosti atoma u njihovim molekulama. Najtrajniji i najmanje promjenjivi dio molekule organske tvari je njezin kostur - lanac ugljikovih atoma. Ovisno o redoslijedu veza ugljikovih atoma u tom lancu, tvari se dijele na acikličke, koje ne sadrže zatvorene lance ugljikovih atoma u molekulama, i karbocikličke, koje sadrže takve lance (cikluse) u molekulama.

Sadržaj lekcije bilješke lekcije prateći okvir lekcija prezentacija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe radionice za samotestiranje, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća pitanja za raspravu retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječci i multimedija fotografije, slike, grafike, tablice, dijagrami, humor, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci trikovi za znatiželjne jaslice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i nastaveispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje ulomka u udžbeniku, elementi inovacije u nastavi, zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu; metodičke preporuke; Integrirane lekcije

Počinjete učiti organsku kemiju o kojoj ste učili tek nešto malo u 9. razredu. Zašto "organski"? Okrenimo se povijesti.

Čak i na prijelazu 9.-10.st. Arapski alkemičar Abu Bakr ar-Razi (865-925) prvi je podijelio sve kemijske tvari prema njihovom podrijetlu u tri carstva: mineralne, biljne i životinjske tvari. Ova jedinstvena klasifikacija trajala je gotovo tisuću godina.

Međutim, početkom 19.st. Pojavila se potreba za spajanjem kemije tvari biljnog i životinjskog podrijetla u jedinstvenu znanost. Ovakav pristup će vam se činiti logičnim ako imate barem osnovno razumijevanje o sastavu živih organizama.

Iz tečaja prirodne povijesti i početnih tečajeva biologije znate da sastav svake žive stanice, biljne i životinjske, nužno uključuje proteine, masti, ugljikohidrate i druge tvari koje se obično nazivaju organskim. Na prijedlog švedskog kemičara J. Ya Berzeliusa, od 1808. godine znanost koja proučava organske tvari počela se nazivati organska kemija.

Ideja o kemijskom jedinstvu živih organizama na Zemlji toliko je oduševila znanstvenike da su čak stvorili lijepu, ali lažnu doktrinu - vitalizam, prema kojoj se vjerovalo da je za dobivanje (sintetiziranje) organskih spojeva iz anorganskih potrebno bila je potrebna posebna “životna snaga” (vis vitalis). Znanstvenici su vjerovali da je vitalnost obavezan atribut samo živih organizama. To je dovelo do lažnog zaključka da je sinteza organskih spojeva iz anorganskih izvan živih organizama – u epruvetama ili industrijskim postrojenjima – nemoguća.

Vitalisti su opravdano tvrdili da je najvažnija temeljna sinteza na našem planetu - fotosinteza (slika 1) nemoguća izvan zelenih biljaka.

Riža. 1.
Fotosinteza

Pojednostavljeno, proces fotosinteze opisuje se jednadžbom

Prema vitalistima, nemoguće su i bilo kakve druge sinteze organskih spojeva izvan živih organizama. Međutim, daljnji razvoj kemije i gomilanje novih znanstvenih činjenica dokazali su da su vitalisti bili duboko u zabludi.

Godine 1828. njemački kemičar F. Wöhler sintetizirao je organski spoj ureu iz anorganske tvari amonijevog cijanata. Francuski znanstvenik M. Berthelot dobio je mast u epruveti 1854. godine. Godine 1861. ruski kemičar A.M. Butlerov sintetizirao je šećernu tvar. Vitalizam je zakazao.

Danas je organska kemija grana kemijske znanosti i proizvodnje koja se brzo razvija. Trenutno postoji više od 25 milijuna organskih spojeva, među kojima ima tvari koje do sada nisu pronađene u živoj prirodi. Proizvodnja ovih tvari postala je moguća zahvaljujući rezultatima znanstvenog rada organskih kemičara.

Svi organski spojevi mogu se podijeliti u tri vrste prema podrijetlu: prirodni, umjetni i sintetski.

Prirodni organski spojevi- to su otpadni proizvodi živih organizama (bakterije, gljive, biljke, životinje). To su vama dobro poznati proteini, masti, ugljikohidrati, vitamini, hormoni, enzimi, prirodni kaučuk itd. (slika 2).

Riža. 2.
Prirodni organski spojevi:
1-4 - u vlaknima i tkaninama (vuna 1, svila 2, lan 3, pamuk 4); 5-10 - u prehrambenim proizvodima (mlijeko 5, meso 6, riba 7, povrće i maslac 8, povrće i voće 9, žitarice i kruh 10); 11, 12 - u gorivu i sirovinama za kemijsku industriju (zemni plin 11, nafta 12); 13 - u drvu

Umjetni organski spojevi- to su proizvodi kemijski pretvorenih prirodnih tvari u spojeve kojih nema u živoj prirodi. Tako se na temelju prirodnog organskog spoja celuloze proizvode umjetna vlakna (acetatna, viskozna, bakreno-amonijačna), nezapaljivi filmski i fotografski filmovi, plastične mase (celuloid), bezdimni barut i dr. (slika 3).

Riža. 3. Proizvodi i materijali izrađeni na bazi umjetnih organskih spojeva: 1.2 - umjetna vlakna i tkanine; 3 - plastika (celuloid); 4 - fotografski film; 5 - bezdimni prah

Sintetski organski spojevi dobiva se sintetski, odnosno spajanjem jednostavnijih molekula u složenije. Tu spadaju npr. sintetička guma, plastika, lijekovi, sintetski vitamini, stimulansi rasta, sredstva za zaštitu bilja itd. (slika 4).

Riža. 4.
Proizvodi i materijali izrađeni od sintetskih organskih spojeva:
1 - plastika; 2 - lijekovi; 3 - deterdženti; 4 - sintetička vlakna i tkanine; 5 - boje, emajli i ljepila; 6 - sredstva za kontrolu insekata; 7 - gnojiva; 8 - sintetičke gume

Unatoč ogromnoj raznolikosti, svi organski spojevi sadrže ugljikove atome. Stoga se organska kemija može nazvati kemijom ugljikovih spojeva.

Uz ugljik, većina organskih spojeva sadrži atome vodika. Ova dva elementa tvore niz klasa organskih spojeva, koji se nazivaju ugljikovodici. Sve druge klase organskih spojeva mogu se smatrati derivatima ugljikovodika. To je njemačkom kemičaru K. Schorlemmeru omogućilo da da klasičnu definiciju organske kemije, koja ni više od 120 godina kasnije nije izgubila svoje značenje.

Na primjer, pri zamjeni jednog atoma vodika u molekuli etana C 2 H 6 s hidroksilnom skupinom -OH nastaje dobro poznati etilni alkohol C 2 H 5 OH, a pri zamjeni atoma vodika u molekuli metana CH 4 s karboksilna skupina -COOH, nastaje octena kiselina CH 3 COOH.

Zašto je ugljik od više od stotinu elemenata periodnog sustava D.I. Mendeljejeva postao osnova svih živih bića? Mnogo toga će vam postati jasno ako pročitate sljedeće riječi D. I. Mendeljejeva, koje je on napisao u udžbeniku “Osnove kemije”: “Ugljik se u prirodi nalazi i u slobodnom i u vezivnom stanju, u vrlo različitim oblicima i vrstama. ... Sposobnost atoma ugljika da se međusobno spajaju i daju složene čestice očituje se u svim spojevima ugljika... Ni u jednom od elemenata... sposobnost komplikacije nije razvijena u istoj mjeri kao kod ugljika... Nema para elemenata daje toliko mnogo spojeva, poput ugljika i vodika."

Kemijske veze atoma ugljika međusobno i s atomima drugih elemenata (vodik, kisik, dušik, sumpor, fosfor) koji čine organske spojeve mogu se uništiti pod utjecajem prirodnih čimbenika. Dakle, ugljik prolazi kontinuirani ciklus u prirodi: iz atmosfere (ugljikov dioksid) - u biljke (fotosinteza), iz biljaka - u životinjske organizme, iz živih - u nežive, iz neživih - u žive (Sl. 5. ).

Riža. 5.
Kruženje ugljika u prirodi

I zaključno, bilježimo niz značajki koje karakteriziraju organske spojeve.

Budući da molekule svih organskih spojeva sadrže atome ugljika, a gotovo sve sadrže atome vodika, većina njih je zapaljiva i kao rezultat izgaranja stvaraju ugljikov monoksid (IV) (ugljični dioksid) i vodu.

Za razliku od anorganskih tvari, kojih ima oko 500 tisuća, organski spojevi su raznolikiji, pa njihov broj danas iznosi više od 25 milijuna.

Mnogi organski spojevi su složenije građeni od anorganskih tvari, a mnogi od njih imaju veliku molekulsku masu, primjerice bjelančevine, ugljikohidrati, nukleinske kiseline, odnosno tvari kroz koje se odvijaju životni procesi.

Organski spojevi nastaju u pravilu kovalentnim vezama i stoga imaju molekularnu strukturu, stoga imaju niska tališta i vrelišta te su toplinski nestabilni.

Nove riječi i pojmovi

Vitalizam.
Fotosinteza.
Organski spojevi: prirodni, umjetni i sintetski.
Organska kemija.
Značajke koje karakteriziraju organske spojeve.

Pitanja i zadaci

Koristeći znanja iz kolegija biologije usporedite kemijski sastav biljne i životinjske stanice. Koje organske spojeve sadrže? Po čemu se razlikuju organski spojevi biljnih i životinjskih stanica?
Opišite kruženje ugljika u prirodi.
Objasnite zašto je nastala doktrina vitalizma i kako je propala.
Koje vrste organskih spojeva (po podrijetlu) poznajete? Navedite primjere i naznačite područja njihove primjene.
Izračunajte volumen kisika (br.) i masu glukoze nastale fotosintezom iz 880 tona ugljičnog dioksida.
Izračunajte volumen zraka (n.p.) koji će biti potreban za sagorijevanje 480 kg CH4 metana ako je volumni udio kisika u zraku 21%.

Postoji mnogo organskih spojeva, ali među njima ima spojeva zajedničkih i sličnih svojstava. Stoga su svi klasificirani prema zajedničkim karakteristikama i spojeni u zasebne razrede i skupine. Klasifikacija se temelji na ugljikovodicima – spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika. Ostale organske tvari pripadaju "Druge klase organskih spojeva".

Ugljikovodici se dijele u dvije velike klase: aciklički i ciklički spojevi.

Aciklički spojevi (masni ili alifatski) – spojevi čije molekule sadrže otvoreni (ne prstenasto zatvoreni) ravni ili razgranati ugljikov lanac s jednostrukim ili višestrukim vezama. Aciklički spojevi se dijele u dvije glavne skupine:

zasićeni (saturirani) ugljikovodici (alkani), u kojoj su svi atomi ugljika međusobno povezani samo jednostavnim vezama;

nezasićeni (nezasićeni) ugljikovodici, u kojoj između atoma ugljika osim jednostrukih jednostavnih veza postoje i dvostruke i trostruke veze.

Nezasićeni (nezasićeni) ugljikovodici dijele se u tri skupine: alkeni, alkini i alkadieni.

Alkeni(olefini, etilen ugljikovodici) – aciklički nezasićeni ugljikovodici, koji sadrže jednu dvostruku vezu između ugljikovih atoma, tvore homologni niz s općom formulom CnH2n. Imena alkena tvore se od imena odgovarajućih alkana s sufiksom “-ane” zamijenjenim sufiksom “-ene”. Na primjer, propen, buten, izobutilen ili metilpropen.

alkini(acetilen ugljikovodici) – ugljikovodici koji sadrže trostruku vezu između ugljikovih atoma tvore homologni niz s općom formulom CnH2n-2. Imena alkena tvore se od imena odgovarajućih alkana, zamjenjujući sufiks "-an" sufiksom "-in". Na primjer, etin (acitelen), butin, peptin.

Alkadijeni – organski spojevi koji sadrže dvije dvostruke veze ugljik-ugljik. Ovisno o međusobnom položaju dvostrukih veza, dieni se dijele u tri skupine: konjugirani dieni, aleni i dieni s izoliranim dvostrukim vezama. Tipično, dieni uključuju acikličke i cikličke 1,3-diene, koji tvore s općim formulama CnH2n-2 i CnH2n-4. Aciklički dieni su strukturni izomeri alkina.

Ciklički spojevi se pak dijele u dvije velike skupine:

karbociklički spojevi – spojevi čiji se ciklusi sastoje samo od ugljikovih atoma; Karbociklički spojevi se dijele na alicikličke – zasićeni (cikloparafini) i aromatski;
heterociklički spojevi – spojevi čiji se ciklusi ne sastoje samo od atoma ugljika, već i atoma drugih elemenata: dušika, kisika, sumpora itd.

U molekulama i acikličkih i cikličkih spojeva Atomi vodika mogu se zamijeniti drugim atomima ili skupinama atoma, pa se uvođenjem funkcionalnih skupina mogu dobiti derivati ugljikovodika. Ovo svojstvo dodatno proširuje mogućnosti dobivanja različitih organskih spojeva i objašnjava njihovu raznolikost.

Prisutnost određenih skupina u molekulama organskih spojeva određuje zajedništvo njihovih svojstava. To je osnova za klasifikaciju derivata ugljikovodika.

"Druge klase organskih spojeva" uključuju sljedeće:

Alkoholi dobivaju se zamjenom jednog ili više atoma vodika hidroksilnim skupinama – OH. To je spoj opće formule R – (OH)x, gdje je x – broj hidroksilnih skupina.

Aldehidi sadrže aldehidnu skupinu (C=O), koja se uvijek nalazi na kraju lanca ugljikovodika.

Karboksilne kiseline sadrži jednu ili više karboksilnih skupina – COOH.

Esteri – derivati kiselina koje sadržavaju kisik, a koji su formalno produkti supstitucije vodikovih atoma hidroksida – OH kiselinska funkcija na ugljikovodikovom ostatku; također se smatraju acilnim derivatima alkohola.

Masti (trigliceridi) – prirodni organski spojevi, puni esteri glicerola i jednokomponentnih masnih kiselina; pripadaju klasi lipida. Prirodne masti sadrže tri kiselinska radikala s nerazgranatom strukturom i, obično, parnim brojem ugljikovih atoma.

Ugljikohidrati – organske tvari koje sadrže ravni lanac od nekoliko ugljikovih atoma, karboksilnu skupinu i nekoliko hidroksilnih skupina.

amini sadrže amino skupinu – NH 2

Aminokiseline– organski spojevi čija molekula istodobno sadrži karboksilne i aminske skupine.

Vjeverice – visokomolekularne organske tvari koje se sastoje od alfa aminokiselina lančano povezanih peptidnom vezom.

Nukleinske kiseline – organski spojevi velike molekulske mase, biopolimeri koji se formiraju od nukleotidnih ostataka.

Još uvijek imate pitanja? Želite li znati više o klasifikaciji organskih spojeva?
Za pomoć od mentora, registrirajte se.
Prvi sat je besplatan!

web stranice, pri kopiranju materijala u cijelosti ili djelomično, poveznica na izvor je obavezna.