Wytwarzanie i zastosowanie amin. Cechy właściwości aniliny. Otrzymywanie i zastosowanie amin Kwasowe właściwości aminokwasów
Najczęstszą właściwością wszystkich związków organicznych jest ich zdolność do spalania. Sam amoniak pali się i ogólnie łatwo, ale podpalenie nie zawsze jest łatwe. Natomiast aminy łatwo się zapalają i najczęściej palą się płomieniem bezbarwnym lub lekko zabarwionym. W tym przypadku azot amin jest tradycyjnie utleniany do azotu cząsteczkowego, ponieważ tlenki azotu są niestabilne.
Aminy zapalają się łatwiej w powietrzu niż amoniak.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.
Podstawowe właściwości
Aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe koniecznie zawierają wolną parę elektronów, jak przystało na azot trójwartościowy. Oznacza to, że aminy w roztworze wykazują właściwości zasadowe lub ich roztwory są zasadami. Dlatego aminy w roztworze wodnym zmieniają kolor na błękit lakmusowy, a fenoloftaleinę na szkarłat. Ryż. 12.
Ryż. 1 .
Ryż. 2 .
Dzięki tej parze elektronów może powstać wiązanie donor-akceptor z jonem wodorowym:
C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.
Zatem, podobnie jak amoniak, aminy wykazują właściwości zasad:
NH3 + H2O NH4OH;
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.
Amoniak tworzy sole z kwasami amon, a aminy to alkiloamon :
NH3 + HBr = NH4Br ( bromek amonu)
C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( bromek etyloamoniowy)
Tak jak amoniak tworzy sole amonowe z kwasami, tak aminy tworzą odpowiednie sole. Sole te mogą tworzyć się, podobnie jak w przypadku amoniaku, nie tylko podczas reakcji roztworów wodnych, ale także w fazie gazowej, jeśli aminy są wystarczająco lotne.
Oznacza to, że jeśli obok postawimy naczynia ze stężonym kwasem solnym lub nawet z lotną substancją organiczną, np. kwasem octowym, oraz naczynie z lotną aminą, to wkrótce w przestrzeni pomiędzy nimi pojawi się coś w rodzaju dymu bez ognia, tj. utworzą się kryształy odpowiadające soli alkiloaminowej. Ryż. 3.
Ryż. 3 .
Alkalia wypierają aminy , które podobnie jak amoniak słaby zasady z soli alkiloamoniowych:
NH4Cl + KOH = NH3 - + KCl + H2O;
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2 - + KCl + H2O.
Podstawowe właściwości amin są wyższe niż amoniaku. Dlaczego? Tworzenie wiązania donor-akceptor z jonem wodorowym zachodzi tym łatwiej, im większa jest gęstość elektronowa na atomie azotu. Rodniki węglowodorowe zawierają wiele elektronów i chętnie „dzielą się” nimi z atomem azotu (rys. 4).
Ryż. 4. Wiązanie donor-akceptor z jonem wodorowym
Jednak podstawowe właściwości amin trzeciorzędowych są mniejsze niż właściwości drugorzędowych (porównaj stałe zasadowości). Dlaczego? W aminie trzeciorzędowej atom azotu jest otoczony ze wszystkich stron rodnikami węglowodorowymi, co utrudnia jego zdolność do reagowania.
Aminy, podobnie jak amoniak, mogą reagować z haloalkanami, zastępując atom halogenu:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;
(CH 3) 2NH + CH 3Br = (CH 3) 3N + HBr.
Aminy trzeciorzędowe mogą również zastąpić halogen, dzięki czemu reakcja może przebiegać dalej. Tworzy się czwartorzędowa sól amoniowa - bromek tetrametyloamoniowy (CH 3) 4 NBr:
(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.
Podsumowanie lekcji
Ta lekcja dotyczyła tematu „Związki aminowe. Klasyfikacja, izomeria, nazwy i właściwości fizyczne.” Dokonałeś przeglądu genezy związków organicznych zawierających tlen i przypomniałeś niektóre ogólne właściwości amoniaku i wody. Następnie przyjrzeliśmy się, jak otrzymać związki aminowe. Zbadaliśmy ich klasyfikację, izomerię, nazwy i nieodłączne właściwości fizyczne. .
Bibliografia
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemia: Chemia organiczna. klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy/G. E. Rudzitis, F.G. Feldmana. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012.
- Chemia. klasa 10. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, AA Drozdow, V.I. Terenina. - M.: Drop, 2008. - 463 s.
- Chemia. Klasa 11. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, AA Drozdow, V.I. Terenina. - M.: Drop, 2010. - 462 s.
- Chomczenko G.P., Chomczenko I.G. Zbiór problemów z chemii dla osób rozpoczynających naukę na uniwersytetach. - 4. wyd. - M .: RIA „Nowa fala”: Wydawca Umerenkov, 2012. - 278 s.
- strona internetowa ().
- Chemia.ssu.samara.ru ().
- Khimik.ru ().
- Promobud.ua ().
Praca domowa
- nr 3, 4 (s. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemia: Chemia organiczna. klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy/G. E. Rudzitis, F.G. Feldmana. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012.
- Porównaj właściwości amin ograniczających i alkoholi.
- Napisz równania reakcji potwierdzające zasadowość amin.
Aminy- są to związki organiczne, w których atom wodoru (może więcej niż jeden) zastąpiono rodnikiem węglowodorowym. Wszystkie aminy dzielą się na:
- aminy pierwszorzędowe;
- aminy drugorzędowe;
- aminy trzeciorzędowe.
Istnieją również analogi soli amonowych - sole czwartorzędowe, takie jak [ R 4 N] + kl - .
W zależności od rodzaju rodnika aminy może być:
- aminy alifatyczne;
- aminy aromatyczne (mieszane).
Alifatyczne aminy nasycone.
Ogólna formuła CnH 2 N +3 N.
Struktura amin.
Atom azotu znajduje się w hybrydyzacji sp 3. Czwarty orbital niehybrydowy zawiera samotną parę elektronów, która określa podstawowe właściwości amin:
Podstawniki będące donorami elektronów zwiększają gęstość elektronów na atomie azotu i poprawiają podstawowe właściwości amin, dlatego aminy drugorzędowe są silniejszymi zasadami niż pierwszorzędowe, ponieważ 2 rodniki na atomie azotu tworzą większą gęstość elektronową niż 1.
W atomach trzeciorzędowych ważną rolę odgrywa czynnik przestrzenny: ponieważ 3 rodniki zasłaniają samotną parę azotu, do której inne odczynniki trudno „zbliżyć się”; zasadowość takich amin jest mniejsza niż pierwszorzędowa lub drugorzędna.
Izomeria amin.
Aminy charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego i izomerią pozycji grupy aminowej:
Jak nazywają się aminy?
Nazwa zwykle wymienia rodniki węglowodorowe (w kolejności alfabetycznej) i dodaje końcówkę -amine:
Właściwości fizyczne amin.
Pierwsze 3 aminy to gazy, środkowe człony szeregu alifatycznego to ciecze, a wyższe to ciała stałe. Temperatura wrzenia amin jest wyższa niż odpowiednich węglowodorów, ponieważ w fazie ciekłej w cząsteczce powstają wiązania wodorowe.
Aminy są dobrze rozpuszczalne w wodzie; wraz ze wzrostem rodnika węglowodorowego rozpuszczalność maleje.
Wytwarzanie amin.
1. Alkilowanie amoniaku (metoda główna), które zachodzi podczas ogrzewania halogenku alkilu amoniakiem:
Jeśli halogenek alkilu jest w nadmiarze, amina pierwszorzędowa może ulec reakcji alkilowania, stając się aminą drugorzędową lub trzeciorzędową:
2. Redukcja związków nitrowych:
Stosuje się siarczek amonu ( Reakcja Zinina), cynk lub żelazo w środowisku kwaśnym, aluminium w środowisku zasadowym lub wodór w fazie gazowej.
3. Redukcja nitryli. Używać LiAlH4:
4. Enzymatyczna dekarboksylacja aminokwasów:
Właściwości chemiczne amin.
Wszystko aminy- mocne zasady i alifatyczne są silniejsze niż amoniak.
Roztwory wodne mają charakter zasadowy.
Zadanie domowe z chemii dla klasy 11
do podręcznika „Chemia. 11 klasa”, G.E. Rudzitis, F.G. Feldman, M.: „Oświecenie”, 2000
PRZEWODNIK EDUKACYJNY I PRAKTYCZNY
Rozdział XI. Aminy. Aminokwasy. Zawierający azot |
|
związki heterocykliczne............................................ .................... |
|
Zadania dla §§1, 2 (s. 14) .................................. .. .................................. |
|
Zadania do §3 (s. 17) .................................. .................................................. |
|
Rozdział XII. Białka i kwasy nukleinowe............................................ ...... |
|
Zadania dla §§1, 2 (s. 24) ............................. . .................................. |
|
Rozdział XIII. Syntetyczne substancje o dużej masie cząsteczkowej i |
|
oparte na nich materiały polimerowe............................................ ................... |
|
Zadania dla §1 (s. 31) .................................. ...................................... |
|
Problemy dla §§2, 3 (s. 36) .................................. . .................................. |
|
Rozdział XIV. Uogólnienie wiedzy z przebiegu chemii organicznej............ |
|
Zadania dla §§1-5 (s. 53) .................................. . .................................. |
|
Rozdział II. Prawo okresowości i układ okresowy |
|
DI. Mendelejew na podstawie doktryny o budowie atomu............................ |
|
Zadania dla §§1-3 (s. 70) .................................. . .................................. |
|
Rozdział III. Budowa materii .................................................................. ............... |
|
Zadania do §§1–4 (s. 84) .................................. . .................................. |
|
Rozdział IV. Reakcje chemiczne................................................ ............... |
|
Zadania dla §§1, 2 (s. 93) .................................. . .................................. |
|
Rozdział V. Metale .................................................. .................................................... |
|
Zadania dla §§1-10 (s. 120) .................................. .................................. |
|
Rozdział VI. Niemetale .................................................. .................................. |
|
Zadania dla §§1-3 (s. 140) .................................. . .................................. |
|
Rozdział VII. Genetyczny związek między organicznym i nieorganicznym |
|
Substancje................................................. ....... .................................. ............. ...... |
|
Zagadnienia do §§1, 2 (s. 144) .................................. . .................................. |
Rozdział XI. Aminy. Aminokwasy. Związki heterocykliczne zawierające azot
Zadania dla §§1, 2 (s. 14)
Pytanie nr 1
Zapisz wzory chemiczne substancji (po dwa przykłady) związane z: a) związkami nitrowymi; b) do estrów kwasu azotowego.
a) Związki nitrowe obejmują nitroetan i 2-nitropropan:
CH3 –CH2 –NO2 |
CH3 –CH–CH3 |
NO2 |
|
nitroetan |
2-nitropropan |
b) Przykładami estrów kwasu azotowego są azotan metylu (ester metylowy kwasu azotowego) i azotan etylu (ester etylowy kwasu azotowego).
CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 azotan metylu azotan etylu
Pytanie nr 2
Co to są aminy i jaka jest budowa ich cząsteczek?
Aminy to pochodne węglowodorów zawierające
V grupa aminowa cząsteczki–NH2. Aminy można również uważać za pochodne amoniaku, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi. Struktura cząsteczek amin nasyconych jest podobna do struktury cząsteczki amoniaku. W cząsteczce metyloaminy CH3 –NH2 występuje atom węgla
w stanie hybrydyzacji sp3. Wiązanie pomiędzy atomami azotu i węgla powstaje w wyniku jednego z hybrydowych orbitali sp3 atomu węgla i orbitalu p atomu azotu.
Pytanie nr 3
Na podstawie budowy cząsteczek wskaż podobne i charakterystyczne właściwości amin i amoniaku.
W cząsteczkach amoniaku i amin atom azotu ma wolną parę elektronów. Dzięki tej parze elektronów możliwa jest interakcja z jonami wodoru H+:
Н3 N: + Н+ = NН4 +
CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +
Kiedy aminy i amoniak reagują z kwasem, powstają sole amonowe:
NH3 + HCl = NH4 Cl (chlorek amonu)
Kiedy amoniak lub aminy zostaną rozpuszczone w wodzie, w niewielkim stopniu tworzą się jony wodorotlenkowe, a roztwór staje się zasadowy. Amoniak i aminy są słabymi zasadami:
NH3 + H2 O = NH4 + + OH–
CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–
Jednakże w porównaniu z amoniakiem aminy są silniejszymi zasadami (wyjaśnienie można znaleźć w odpowiedzi na pytanie 4).
Pytanie nr 4
Aminy podaje się: a) metyloaminę; b) dimetyloamina; c) trimetyloamina. Zapisz ich wzory strukturalne i wyjaśnij, który z nich ma wyraźniejsze właściwości podstawowe, a który słabsze. Dlaczego?
Główne właściwości amin, takich jak amoniak, wynikają z obecności wolnej pary elektronów na atomie azotu. Dlatego im większa gęstość elektronów na atomie azotu, tym wyraźniejsze są podstawowe właściwości aminy. W cząsteczce metyloaminy atom azotu jest połączony z rodnikiem metylowym. Elektroujemność wodoru jest mniejsza niż węgla i azotu, więc elektrony przemieszczają się z trzech atomów wodoru na atom węgla, a następnie
– do atomu azotu (pokazanego strzałkami na rysunku):
HCl NH2
W rezultacie wzrasta gęstość elektronów na atomie azotu, a metyloamina jest silniejszą zasadą niż amoniak. W cząsteczce dimetyloaminy atom wodoru jest połączony z dwoma rodnikami metylowymi, a gęstość elektronów z sześciu atomów wodoru jest przenoszona na atom azotu, zatem gęstość elektronów na atomie azotu jest większa niż w cząsteczce metyloaminy, a dimetyloamina jest mocniejsza zasada niż metyloamina. Wreszcie w cząsteczce trimetyloaminy przy atomie azotu znajdują się trzy rodniki metylowe i następuje przesunięcie elektronów do atomu azotu z dziewięciu atomów wodoru. Dlatego trimetyloamina jest z kolei mocniejszą zasadą niż dimetyloamina. Zatem metyloamina ma najsłabsze właściwości zasadowe, podczas gdy trimetyloamina ma najsilniejsze właściwości.
Pytanie nr 5
Zapisz równania reakcji, w wyniku których mogą nastąpić następujące przekształcenia:
NH3 HSO4 |
||||||
CH3NH2 |
||||||
(CH3 |
NH3)2SO4 |
|||||
Podczas reakcji metyloaminy z kwasem siarkowym powstaje siarczan metyloamonu (CH3 –NH3)2SO4 (z nadmiarem metyloaminy) lub wodorosiarczan metyloamonu CH3 –NH3HSO4 (z nadmiarem kwasu siarkowego):
2CH3 –NH2 + H2SO4 = (CH3 –NH3)2SO4
CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4
Kiedy siarczan metyloamonu lub wodorosiarczan zostanie wystawiony na działanie roztworu alkalicznego, uwalnia się metyloamina:
(CH3 –NH3 )2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O
Pytanie nr 6
Porównaj właściwości: a) amin z szeregu ograniczającego i aniliny; b) ograniczenie alkoholi i fenoli. Jakie właściwości tych substancji są podobne i czym się od siebie różnią? Dlaczego? Zapisz równania reakcji na poparcie swoich wniosków.
a) Zarówno aminy nasycone, jak i anilina wykazują podstawowe właściwości. Na przykład wszystkie aminy reagują z kwasami, tworząc sole:
СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (chlorek metyloamonu)
Jednakże fenol reaguje z wodorotlenkiem sodu, ale alkohol nie:
H2 O |
Zatem alkohole i fenole wykazują właściwości kwasowe, ale w fenolach są one bardziej wyraźne. Wyjaśnia to fakt, że pierścień benzenowy przyciąga elektrony z atomu tlenu, w wyniku czego elektrony atomu wodoru są silniej przemieszczane w kierunku atomu tlenu. Wiązanie między atomami wodoru i tlenu staje się bardziej polarne i dlatego pęka łatwiej niż w alkoholach.
Pytanie nr 7
Na przykładzie aniliny wyjaśnij istotę wzajemnego oddziaływania grup atomów w cząsteczce.
W cząsteczce aniliny gęstość elektronów przesuwa się z grupy aminowej do pierścienia benzenowego. W rezultacie maleje gęstość elektronów na atomie azotu, podstawowe właściwości grupy aminowej słabną w porównaniu z grupą aminową w aminach nasyconych. Z drugiej strony prowadzi to do tego, że gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym wzrasta, przez co reakcje podstawienia w anilinie zachodzą łatwiej niż w benzenie. Na przykład, gdy benzen jest wystawiony na działanie bromu, reakcja podstawienia zachodzi tylko w obecności katalizatora - bromku żelaza - i wymieniany jest tylko jeden atom wodoru, powstaje bromobenzen:
Pytanie nr 8
Zapisz równania reakcji, w wyniku których może dojść do syntezy aniliny z następujących materiałów wyjściowych: a) metanu; b) wapień, węgiel i woda.
a) Acetylen można otrzymać z metanu przy silnym ogrzewaniu:
2CH4 |
HC≡CH + 3H2 |
|
Z trzech cząsteczek acetylenu może powstać cząsteczka benzenu (reakcja trimeryzacji):
3HC≡ CH t, kat
Kiedy benzen traktuje się mieszaniną stężonego kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego, atom wodoru zastępuje się grupą nitrową i powstaje nitrobenzen:
b) Po mocnym podgrzaniu węglan wapnia rozkłada się na tlenek wapnia i tlenek węgla (IV):
CaCO3 = CaO + CO2
Tlenek wapnia reaguje z węglem w wysokich temperaturach, tworząc węglik wapnia:
2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2
Po wystawieniu węglika wapnia na działanie wody otrzymuje się acetylen:
CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2
Pytanie nr 9
Narysuj wzory strukturalne substancji izomerycznych, których wzór cząsteczkowy to C5 H13 N. Pod wzorami podaj nazwy substancji.
Istnieje 15 izomerycznych amin odpowiadających wzorowi
C5 H13 N:
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3 |
NH2 |
|
1-aminopentan |
2-aminopentan |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3 |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2 |
NH2 |
CH3 |
3-aminopentan |
1-amino-2-metylobutan |
NH2 |
||||
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –C–CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
|||
1-amino-3-metylobutan |
2-amino-2-metylobutan |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH–CH–CH3 |
||||
СН3 –С–СН2 –NН2 |
||||
CH3NH2 |
CH3 |
|||
2-amino-3-metylobutan |
1-amino-2,2-dimetylopropan |
|||
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH |
CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
||||
metylobutyloamina |
etylopropyloamina |
|||
CH3 –CH–CH2 –NH |
CH3 –CH–NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
metyloizobutyloamina |
etyloizopropyloamina |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH2 –CH–NH |
СН3 –С–NН–СН3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
metylosek-butyloamina |
metylotert-butyloamina |
|||
CH3 |
||||
CH3 |
CH3 |
|||
CH3 –CH2 –N |
||||
CH3 –CH2 –CH2 –N |
CH3 –CH–N |
|||
CH2 |
||||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
CH3 |
||||
dimetylopropyloamina |
dimetyloizopropyloamina |
dietylometyloamina |
Pytanie nr 10
Jak otrzymuje się aminokwasy? Zapisz równania reakcji.
Struktura aniliny
Najprostszym przedstawicielem klasy amin aromatycznych jest anilina. Jest to oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie (ryc. 1).
Ryż. 1. Anilina
Niektóre inne aminy aromatyczne (Rysunek 2):
orto-toluidyna 2-naftyloamina 4-aminobifenyl
Ryż. 2. Aminy aromatyczne
Jak połączenie pierścienia benzenowego i podstawnika posiadającego wolną parę elektronów wpływa na właściwości substancji? Para elektronów azotu jest wciągana do układu aromatycznego (ryc. 3):
Ryż. 3. System zapachowy
Do czego to prowadzi?
Podstawowe właściwości aniliny
Para elektronów aniliny jest „wciągana” do ogólnego układu aromatycznego, a gęstość elektronów na azocie aniliny ulega zmniejszeniu. Oznacza to, że anilina będzie słabszą zasadą niż aminy i amoniak. Anilina nie zmienia koloru lakmusu i fenoloftaleiny.
Podstawienie elektrofilowe w anilinie
Zwiększona gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym (w wyniku absorpcji pary elektronów z azotu) prowadzi do łatwiejszego podstawienia elektrofilowego, zwłaszcza w pozycjach orto i para.
Anilina reaguje z wodą bromową, w tym przypadku tworzy się natychmiast
2,4,6-tribromoanilina - biały osad (jakościowa reakcja na anilinę i inne aminobenzeny).
Pamiętajmy: benzen reaguje z bromem tylko w obecności katalizatora (rys. 4).
Ryż. 4. Oddziaływanie aniliny z bromem
Utlenianie aniliny
Wysoka gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym ułatwia utlenianie aniliny. Anilina ma zwykle kolor brązowy, ponieważ jej część jest utleniana przez tlen atmosferyczny nawet w normalnych warunkach.
Zastosowanie aniliny i amin
Barwniki anilinowe, które wyróżniają się trwałością i jasnością, otrzymywane są z produktów utleniania aniliny.
Znieczulenie i nowokainę stosowane w znieczuleniu miejscowym otrzymuje się z aniliny i amin; środek przeciwbakteryjny streptocid; popularny lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy paracetamol (ryc. 5):
Anestezyna nowokaina
streptocyd i paracetamol
(para-aminobenzenosulfamid (para-acetoaminofenol)
Ryż. 5. Pochodne aniliny
Anilina i aminy są surowcami do produkcji tworzyw sztucznych, fotoodczynników i materiałów wybuchowych. Wybuchowy heksyl (heksanitrodifenyloamina) (ryc. 6):
Ryż. 6. Heksyl
Wytwarzanie aniliny i amin
1. Ogrzewanie haloalkanów z amoniakiem lub mniej podstawionymi aminami (reakcja Hoffmanna).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (dokładniej CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (bardziej poprawnie (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (bardziej poprawnie (CH3)3NHBr).
2. Wypieranie amin z ich soli poprzez ogrzewanie z alkaliami:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Redukcja związków nitrowych (reakcja Zinina):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Podsumowanie lekcji
Lekcja ta obejmowała temat „Cechy właściwości aniliny. Wytwarzanie i zastosowanie amin.” Na tej lekcji badałeś właściwości aniliny, które są określone przez wzajemny wpływ struktury aromatycznej i atomu przyłączonego do pierścienia aromatycznego. Przyjrzeliśmy się także metodom wytwarzania amin i obszarom ich zastosowań.
Bibliografia
Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chemia: Chemia organiczna. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012. Chemia. klasa 10. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Drop, 2008. - 463 s. Chemia. Klasa 11. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Drop, 2010. - 462 s. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Zbiór problemów z chemii dla kandydatów na uniwersytety. - 4. wyd. - M .: RIA „Nowa fala”: Wydawca Umerenkov, 2012. - 278 s.
Praca domowa
Nr 5, 8 (s. 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chemia: Chemia organiczna. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012. Porównanie właściwości amin szeregu ograniczającego i aniliny. Na przykładzie aniliny wyjaśnij istotę wpływu atomów w cząsteczce.
Chemia organiczna. Strona poświęcona chemii. Portal internetowy promobud.