تحضير واستخدام الأمينات. ملامح خصائص الأنيلين. تحضير واستخدام الأمينات الخواص الحمضية للأحماض الأمينية

الخاصية الأكثر شيوعًا لجميع المركبات العضوية هي قدرتها على الاحتراق. تحترق الأمونيا نفسها بسهولة وبشكل عام، لكن إشعال النار فيها ليس بالأمر السهل دائمًا. في المقابل، تشتعل الأمينات بسهولة، وفي أغلب الأحيان تحترق بلهب عديم اللون أو ملون قليلاً. في هذه الحالة، يتأكسد نيتروجين الأمينات تقليديًا إلى نيتروجين جزيئي، نظرًا لأن أكاسيد النيتروجين غير مستقرة.

تشتعل الأمينات في الهواء بسهولة أكبر من اشتعال الأمونيا.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O؛

4C2H5NH2 + 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2.

الخصائص الأساسية

الأمينات الأولية والثانوية والثالثية تحتوي بالضرورة على زوج وحيد من الإلكترونات، كما يليق بالنيتروجين ثلاثي التكافؤ. أي أن الأمينات الموجودة في المحلول تظهر خصائص أساسية، أو أن محاليلها عبارة عن قواعد. وهذا هو السبب في أن الأمينات الموجودة في المحلول المائي تتحول إلى اللون الأزرق لزهرة عباد الشمس والفينول فثالين إلى اللون القرمزي. أرز. 12.

أرز. 1 .

أرز. 2 .

بفضل هذا الزوج من الإلكترونات، يمكن تكوين رابطة بين المانح والمستقبل مع أيون الهيدروجين:

ج 2 ح 5 ن ح 2 + ح + = ج 2 ح 5 ن ح 3 +.

وبالتالي، مثل الأمونيا، تظهر الأمينات خصائص القواعد:

NH 3 + H 2 O NH 4 OH؛

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

الأمونيا تشكل الأملاح مع الأحماض الأمونيوم والأمينات هي ألكيل الأمونيوم :

NH3 + HBr = NH4Br ( بروميد الأمونيوم)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( بروميد إيثيل الأمونيوم)

مثلما تشكل الأمونيا أملاح الأمونيوم مع الأحماض، تشكل الأمينات الأملاح المقابلة. يمكن أن تتشكل هذه الأملاح، كما في حالة الأمونيا، ليس فقط أثناء تفاعل المحاليل المائية، ولكن أيضًا في الطور الغازي إذا كانت الأمينات متطايرة بدرجة كافية.

أي أنك إذا وضعت أوعية تحتوي على حمض الهيدروكلوريك المركز أو حتى حمض عضوي متطاير، مثل حمض الأسيتيك، وإناء يحتوي على أمين متطاير بجانب بعضهما البعض، فسرعان ما سيظهر في الفراغ بينهما شيء يشبه الدخان بدون نار، أي ستتشكل بلورات مقابلة لملح الألكيلامين. أرز. 3.

أرز. 3 .

القلويات تحل محل الأمينات والتي، مثل الأمونيا، ضعيفالقواعد من أملاح ألكيل الأمونيوم:

NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O؛

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

الخصائص الأساسية للأمينات أعلى من خصائص الأمونيا. لماذا؟ يحدث تكوين رابطة المانح والمستقبل مع أيون الهيدروجين بسهولة أكبر، كلما زادت كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين. تحتوي جذور الهيدروكربون على العديد من الإلكترونات و"تتشاركها" بسهولة مع ذرة النيتروجين (الشكل 4).

أرز. 4. رابطة المانح والمتقبل مع أيون الهيدروجين

ومع ذلك، فإن الخصائص الأساسية للأمينات الثلاثية أقل من تلك الثانوية (قارن الثوابت الأساسية). لماذا؟ في الأمين الثلاثي، تكون ذرة النيتروجين محاطة من جميع الجوانب بجذور الهيدروكربون، مما يؤدي إلى إعاقة قدرتها على التفاعل.

الأمينات، مثل الأمونيا، قادرة على التفاعل مع الهالوكانات، لتحل محل ذرة الهالوجين:

CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr؛

CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr؛

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

يمكن للأمينات الثلاثية أيضًا أن تحل محل الهالوجين، لذلك يمكن أن يستمر التفاعل إلى أبعد من ذلك. يتكون ملح الأمونيوم الرباعي - بروميد رباعي ميثيل الأمونيوم (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

تلخيص الدرس

تناول هذا الدرس موضوع "المركبات الأمينية. التصنيف والأيزومرية والأسماء والخصائص الفيزيائية." لقد قمت بمراجعة نشأة المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين وتذكرت بعض الخصائص العامة للأمونيا والماء. ثم نظرنا في كيفية الحصول على المركبات الأمينية. قمنا بدراسة تصنيفها وتصاوغها وأسمائها وخصائصها الفيزيائية المتأصلة. .

فهرس

1. رودزيتيس جي إي، فيلدمان إف جي. الكيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: الكتاب المدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي/G. إي رودزيتيس، ف. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.
2. كيمياء. الصف 10. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين، أ.أ. دروزدوف ، ف. ترينين. - م: حبارى، 2008. - 463 ص.
3. كيمياء. الصف 11. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين، أ.أ. دروزدوف ، ف. ترينين. - م: حبارى، 2010. - 462 ص.
4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

1. موقع إلكتروني ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. خيميك.رو ().
4. Promobud.ua ().

العمل في المنزل

1. رقم 3، 4 (ص 14) رودزيتيس جي إي، فيلدمان إف جي. الكيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: الكتاب المدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي/G. إي رودزيتيس، ف. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.
2. قارن بين خواص الأمينات الحدية والكحولات.
3. اكتب معادلات التفاعل التي تؤكد قاعدة الأمينات.

الأمينات- هذه مركبات عضوية يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين (ربما أكثر من ذرة واحدة) بجذر الهيدروكربون. وتنقسم جميع الأمينات إلى:

• الأمينات الأولية;
• الأمينات الثانوية;
• الأمينات الثلاثية.

هناك أيضًا نظائرها لأملاح الأمونيوم - الأملاح الرباعية مثل [ ر 4 ن] + Cl - .

حسب نوع الراديكالي الأميناتيمكن ان يكون:

• الأمينات الأليفاتية؛
• الأمينات العطرية (المختلطة).

الأمينات المشبعة الأليفاتية.

صيغة عامة CnH 2 ن +3 ن.

هيكل الأمينات.

ذرة النيتروجين في حالة تهجين sp3. يحتوي المدار الرابع غير الهجين على زوج وحيد من الإلكترونات، والذي يحدد الخصائص الأساسية للأمينات:

تعمل البدائل المتبرعة بالإلكترونات على زيادة كثافة الإلكترونات على ذرة النيتروجين وتعزيز الخواص الأساسية للأمينات، ولهذا السبب تكون الأمينات الثانوية قواعد أقوى من الأمينات الأولية، لأن 2 جذرين على ذرة النيتروجين يخلقون كثافة إلكترون أكبر من 1.

في الذرات الثلاثية، يلعب العامل المكاني دورًا مهمًا: لأنه 3 تحجب الجذور الزوج الوحيد من النيتروجين، والذي يصعب على الكواشف الأخرى "الاقتراب منه"؛ وأساسية هذه الأمينات أقل من الأولية أو الثانوية.

ايزومرية الأمينات.

تتميز الأمينات بإيزومرية الهيكل الكربوني وإيزومرية موضع المجموعة الأمينية:

ماذا تسمى الأمينات؟

يسرد الاسم عادة جذور الهيدروكربون (بالترتيب الأبجدي) ويضيف النهاية -أمين:

الخصائص الفيزيائية للأمينات.

الأمينات الثلاثة الأولى هي غازات، والأعضاء الوسطى في السلسلة الأليفاتية هي سوائل، والأعضاء العليا هي مواد صلبة. درجة غليان الأمينات أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات المقابلة لها، وذلك لأن وفي الطور السائل، تتشكل روابط هيدروجينية في الجزيء.

الأمينات شديدة الذوبان في الماء، ومع نمو جذري الهيدروكربون، تنخفض قابلية الذوبان.

تحضير الأمينات.

1. ألكلة الأمونيا (الطريقة الرئيسية)، والتي تحدث عندما يتم تسخين هاليد الألكيل مع الأمونيا:

إذا كان هاليد الألكيل زائدًا، فيمكن أن يخضع الأمين الأولي لتفاعل الألكلة، ليصبح أمينًا ثانويًا أو ثالثيًا:

2. الحد من مركبات النيترو:

يستخدم كبريتيد الأمونيوم ( رد فعل زينين) ، الزنك أو الحديد في بيئة حمضية، الألومنيوم في بيئة قلوية أو الهيدروجين في الطور الغازي.

3. الحد من النتريل. يستخدم LiAlH4:

4. نزع الكربوكسيل الأنزيمي للأحماض الأمينية:

الخواص الكيميائية للأمينات.

الجميع الأمينات- القواعد القوية، والقواعد الأليفاتية أقوى من الأمونيا.

المحاليل المائية قلوية بطبيعتها.

واجبات الكيمياء للصف 11

إلى الكتاب المدرسي "الكيمياء. الصف الحادي عشر"، ج. رودزيتيس ، ف. م فيلدمان: "التنوير"، 2000

الدليل التعليمي والعملي

الفصل الحادي عشر. الأمينات. أحماض أمينية. تحتوي على النيتروجين
المركبات الحلقية غير المتجانسة ........................................... ... ....................
مشاكل §§1، 2 (ص 14) .................................... .. ...........................................
مشاكل الفقرة 3 (ص 17) ........................................... ......... ...........................................
الفصل الثاني عشر. البروتينات والأحماض النووية ........................................... ......
مشاكل §§1، 2 (ص 24) ..................................... . ...................................
الفصل الثالث عشر. المواد الاصطناعية ذات الوزن الجزيئي العالي و
المواد البوليمرية القائمة عليها ........................................... .......... ..........
مشاكل الفقرة 1 (ص 31) ........................................... ..... ...........................................
مشاكل §§2، 3 (ص 36) ..................................... . ...................................
الفصل الرابع عشر. تعميم المعرفة في مقرر الكيمياء العضوية ...........
مشاكل §§1-5 (ص 53) ..................................... . ...........................................
الباب الثاني. القانون الدوري والنظام الدوري
دي. مندلييف على أساس مذهب بنية الذرة .......................................... .....
مشاكل §§1-3 (ص 70) ..................................... . ...........................................
الفصل الثالث. هيكل المادة ........................................... .... ....................
مشاكل §§1–4 (ص 84) ..................................... . ...................................
الفصل الرابع. التفاعلات الكيميائية ........................................... ............ ...............
مشاكل §§1، 2 (ص 93) ..................................... . ...................................
الفصل الخامس. المعادن................................................. ...... ...........................................
مشاكل §§1-10 (ص 120) .......................................... ...................................
الفصل السادس. غير المعادن ........................................... .........................................
مشاكل §§1-3 (ص 140) ..................................... . ..................................
الفصل السابع. العلاقة الوراثية بين العضوية وغير العضوية
مواد................................................. .......................................................... ............. ......
مشاكل §§1، 2 (ص 144) ..................................... . ..................................

الفصل الحادي عشر. الأمينات. أحماض أمينية. مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي على النيتروجين

مشاكل §§1، 2 (ص 14)

السؤال رقم 1

اكتب الصيغ الكيميائية للمواد (مثالين لكل منهما) المتعلقة بما يلي: أ) مركبات النيترو؛ ب) لاسترات حمض النيتريك.

أ) تشتمل مركبات النيترو على النيتروإيثان و2-نيتروبروبان:

CH3 –CH2 –NO2	CH3-CH-CH3
	NO2
نيتروإيثان	2-النيتروبروبان

ب) من أمثلة استرات حمض النيتريك نترات الميثيل (إستر ميثيل حمض النيتريك) ونترات الإيثيل (إستر إيثيل حمض النيتريك).

CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 نترات الميثيل نترات الإيثيل

السؤال رقم 2

ما هي الأمينات وما هي بنية جزيئاتها؟

الأمينات هي مشتقات هيدروكربونية تحتوي على

الخامس المجموعة الأمينية الجزيئية-NH2. يمكن أيضًا اعتبار الأمينات بمثابة مشتقات الأمونيا حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بجذور الهيدروكربون. يشبه هيكل جزيئات الأمينات المشبعة بنية جزيء الأمونيا. في جزيء الميثيلامين CH3 –NH2 توجد ذرة الكربون

في حالة تهجين sp3 . تتشكل الرابطة بين ذرات النيتروجين والكربون بسبب أحد المدارات الهجينة sp3 لذرة الكربون والمدار p لذرة النيتروجين.

السؤال رقم 3

بناءً على بنية الجزيئات، وضح الخواص المتشابهة والمميزة للأمينات والأمونيا.

في جزيئات الأمونيا والأمين، تحتوي ذرة النيتروجين على زوج وحيد من الإلكترونات. بسبب هذا الزوج الإلكتروني، من الممكن التفاعل مع أيونات الهيدروجين H+:

Н3 ن: + Н+ = NН4 +

CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +

عندما تتفاعل الأمينات والأمونيا مع الحمض، تتشكل أملاح الأمونيوم:

NH3 + حمض الهيدروكلوريك = NH4 Cl (كلوريد الأمونيوم)

عند إذابة الأمونيا أو الأمينات في الماء تتكون أيونات الهيدروكسيد بدرجة قليلة ويصبح المحلول قلويا. الأمونيا والأمينات قواعد ضعيفة:

NH3 + H2 O = NH4 + + OH–

CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–

ومع ذلك، بالمقارنة مع الأمونيا، الأمينات هي قواعد أقوى (للحصول على تفسير، راجع الإجابة على السؤال 4).

السؤال رقم 4

يتم إعطاء الأمينات: أ) الميثيلامين؛ ب) ثنائي ميثيل أمين. ج) ثلاثي ميثيل أمين. اكتب صيغها البنائية واشرح أي منها له خصائص أساسية أكثر وضوحًا وأيها له خصائص أضعف. لماذا؟

الخصائص الرئيسية للأمينات، مثل الأمونيا، ترجع إلى وجود زوج إلكترون وحيد على ذرة النيتروجين. ولذلك، كلما زادت كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين، كلما كانت الخصائص الأساسية للأمين أكثر وضوحًا. في جزيء الميثيلامين، ترتبط ذرة النيتروجين بجذر الميثيل. السالبية الكهربية للهيدروجين أقل من الكربون والنيتروجين، لذلك تنتقل الإلكترونات من ثلاث ذرات هيدروجين إلى ذرة كربون ثم

– إلى ذرة النيتروجين (موضحة بالأسهم في الشكل):

حمض الهيدروكلوريك NH2

ونتيجة لذلك، تزداد كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين ويكون الميثيل أمين قاعدة أقوى من الأمونيا. في جزيء ثنائي ميثيل أمين، ترتبط ذرة الهيدروجين بجذرين ميثيل، وتنتقل كثافة الإلكترون من ست ذرات هيدروجين إلى ذرة النيتروجين، وبالتالي تكون كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين أكبر منها في جزيء الميثيل أمين، ويكون ثنائي ميثيل أمين قاعدة أقوى من الميثيلامين. أخيرًا، يوجد في جزيء ثلاثي ميثيل أمين ثلاثة جذور ميثيل عند ذرة النيتروجين، وهناك انتقال للإلكترونات إلى ذرة النيتروجين من تسع ذرات هيدروجين. لذلك، يعتبر ثلاثي ميثيل أمين بدوره قاعدة أقوى من ثنائي ميثيل أمين. وبالتالي، فإن الميثيل أمين لديه أضعف الخصائص الأساسية، في حين أن ثلاثي ميثيل أمين لديه أقوى الخصائص.

السؤال رقم 5

اكتب معادلات التفاعل التي يمكن أن تؤدي إلى التحولات التالية:

						NH3HSO4
						CH3 NH2
		(CH3				NH3 )2 SO4

عندما يتفاعل الميثيل أمين مع حمض الكبريتيك، تتشكل كبريتات ميثيل الأمونيوم (CH3 –NH3)2SO4 (مع وجود فائض من ميثيل أمين) أو كبريتات هيدروجين ميثيل الأمونيوم CH3 –NH3HSO4 (مع وجود فائض من حمض الكبريتيك):

2CH3 –NH2 + H2 SO4 = (CH3 –NH3)2 SO4

CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4

عندما تتعرض كبريتات ميثيل الأمونيوم أو كبريتات الهيدروجين إلى محلول قلوي، يتحرر الميثيل أمين:

(CH3 –NH3)2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O

السؤال رقم 6

قارن بين خصائص: أ) أمينات السلسلة المحددة والأنيلين؛ ب) الحد من الكحوليات والفينول. ما هي خصائص هذه المواد المتشابهة وكيف تختلف عن بعضها البعض؟ لماذا؟ اكتب معادلات التفاعل لدعم استنتاجاتك.

أ) كل من الأمينات المشبعة والأنيلين يحملان خصائص أساسية. على سبيل المثال، تتفاعل جميع الأمينات مع الأحماض لتكوين الأملاح:

СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (كلوريد ميثيل الأمونيوم)

ومع ذلك، يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم، ولكن الكحول لا:

	H2O

وبالتالي، فإن الكحوليات والفينولات تظهر خصائص حمضية، ولكن في الفينولات تكون أكثر وضوحًا. ويفسر ذلك حقيقة أن حلقة البنزين تجذب الإلكترونات من ذرة الأكسجين، ونتيجة لذلك يتم إزاحة إلكترونات ذرة الهيدروجين بقوة أكبر نحو ذرة الأكسجين. تصبح الرابطة بين ذرات الهيدروجين والأكسجين أكثر قطبية وبالتالي تنكسر بسهولة أكبر من الروابط في الكحول.

السؤال رقم 7

باستخدام الأنيلين كمثال، اشرح جوهر التأثير المتبادل لمجموعات الذرات في الجزيء.

في جزيء الأنيلين، تنتقل كثافة الإلكترون من المجموعة الأمينية إلى حلقة البنزين. ونتيجة لذلك، تنخفض كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين، وتضعف الخصائص الأساسية للمجموعة الأمينية مقارنة بالمجموعة الأمينية في الأمينات المشبعة. من ناحية أخرى، يؤدي هذا إلى زيادة كثافة الإلكترون في حلقة البنزين، لذلك تحدث تفاعلات الاستبدال في الأنيلين بسهولة أكبر من تفاعلات البنزين. على سبيل المثال، عند تعريض البنزين للبروم، يحدث تفاعل الاستبدال فقط في وجود عامل محفز - بروميد الحديد - ويتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط، ويتكون البروموبنزين:

السؤال رقم 8

اكتب معادلات التفاعل التي يمكن أن تؤدي إلى تصنيع الأنيلين من المواد الأولية التالية: أ) الميثان؛ ب) الحجر الجيري والفحم والماء.

أ) يمكن الحصول على الأسيتيلين من الميثان بتسخين قوي:

2CH4		HC≡CH + 3H2

من ثلاثة جزيئات أسيتيلين يمكن تكوين جزيء بنزين (تفاعل التثليث):

3HC≡ CH t، قطة

عند معالجة البنزين بخليط من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز، يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو ويتكون النيتروبنزين:

ب) عند تسخينها بقوة، تتحلل كربونات الكالسيوم إلى أكسيد الكالسيوم وأول أكسيد الكربون (IV):

CaCO3 = CaO + CO2

يتفاعل أكسيد الكالسيوم مع الفحم عند درجة حرارة عالية لتكوين كربيد الكالسيوم:

2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2

عند تعريض كربيد الكالسيوم للماء يتم الحصول على الأسيتيلين:

CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2

السؤال رقم 9

ارسم الصيغ البنائية للمواد المتماكبة التي صيغتها الجزيئية هي C5 H13 N. وتحت الصيغ اكتب أسماء المواد.

هناك 15 أمينًا متصاوغًا تتوافق مع الصيغة

C5 H13 ن:

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2	CH3 –CH2 –CH2 –CH-CH3
	NH2
1- أمينوبنتان	2- أمينوبنتان
CH3 –CH2 –CH-CH2 –CH3	CH3 –CH2 –CH –CH2 –NH2
NH2	CH3
3- أمينوبنتان	1-أمينو-2-ميثيلبوتان

				NH2
CH3 –CH –CH2 –CH2 –NH2			CH3 –CH2 –C –CH3
CH3				CH3
1-أمينو-3-ميثيلبوتان			2-أمينو-2-ميثيلبوتان
				CH3
CH3-CH-CH-CH3
			СН3 –С–СН2 –NН2
CH3 NH2				CH3
2-أمينو-3-ميثيلبوتان			1-أمينو-2،2-ثنائي ميثيل بروبان
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH		CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3
	CH3
ميثيل بوتيلامين			إيثيل بروبيلامين
CH3 –CH –CH2 –NH			CH3 –CH–NH–CH2 –CH3
CH3	CH3			CH3
ميثيل أيزو بوتيلامين			إيثيليسوبروبيلامين
				CH3
CH3 –CH2 –CH –NH			СН3 –С–NН–SN3
CH3	CH3			CH3
ميثيلسيك-بوتيل أمين			ميثيل ثالثي بوتيلامين
				CH3
CH3			CH3
				CH3 –CH2 –N
CH3 –CH2 –CH2 –N		CH3 –CH–N
				CH2
CH3		CH3	CH3
				CH3
ثنائي ميثيل بروبيلامين	ثنائي ميثيل إيزوبروبيلامين			ثنائي إيثيل ميثيل أمين

السؤال رقم 10

كيف يتم الحصول على الأحماض الأمينية؟ اكتب معادلات التفاعل.

هيكل الأنيلين

أبسط ممثل لفئة الأمينات العطرية هو الأنيلين. وهو سائل زيتي، قابل للذوبان قليلاً في الماء (الشكل 1).

أرز. 1. الأنيلين

بعض الأمينات العطرية الأخرى (الشكل 2):

أورثو-تولويدين 2-نفثيلامين 4-أمينوبيفينيل

أرز. 2. الأمينات العطرية

كيف يؤثر اتحاد حلقة البنزين مع بديل له زوج إلكترون وحيد على خواص المادة؟ يتم سحب زوج الإلكترون من النيتروجين إلى النظام العطري (الشكل 3):

أرز. 3. نظام الرائحة

الى ماذا يؤدي هذا؟

الخصائص الأساسية للأنيلين

يتم "سحب" زوج الإلكترون من الأنيلين إلى النظام العطري العام، ويتم تقليل كثافة الإلكترون في نيتروجين الأنيلين. وهذا يعني أن الأنيلين سيكون قاعدة أضعف من الأمينات والأمونيا. الأنيلين لا يغير لون عباد الشمس والفينول فثالين.

الاستبدال الكهربي في الأنيلين

تؤدي زيادة كثافة الإلكترونات في حلقة البنزين (بسبب امتصاص زوج إلكترون النيتروجين) إلى سهولة الاستبدال الكهربي، خاصة في المواضع أورثو وبارا.

يتفاعل الأنيلين مع ماء البرومفي هذه الحالة يتم تشكيله على الفور

2,4,6-تريبروموانيلين - راسب أبيض (رد فعل نوعي للأنيلين والأمينبنزينات الأخرى).

دعونا نتذكر: يتفاعل البنزين مع البروم فقط في وجود محفز (الشكل 4).

أرز. 4. تفاعل الأنيلين مع البروم

أكسدة الأنيلين

كثافة الإلكترون العالية في حلقة البنزين تسهل أكسدة الأنيلين. عادة ما يكون لون الأنيلين بنيًا نظرًا لحقيقة أن جزءًا منه يتأكسد بواسطة الأكسجين الجوي حتى في الظروف العادية.

تطبيق الأنيلين والأمينات

يتم الحصول على أصباغ الأنيلين، التي تتميز بمتانتها وسطوعها، من منتجات أكسدة الأنيلين.

يتم الحصول على التخدير والنوفوكائين، المستخدم في التخدير الموضعي، من الأنيلين والأمينات؛ عامل مضاد للجراثيم العقدية. مسكن الألم الشائع وخافض الحرارة الباراسيتامول (الشكل 5):

تخدير نوفوكين

ستربتوسيد باراسيتامول

(بارا أمينوبنزين سلفاميد (بارا أسيتو أمينوفينول)

أرز. 5. مشتقات الأنيلين

الأنيلين والأمينات هي مواد خام لإنتاج البلاستيك والكواشف الضوئية والمتفجرات. الهكسيل المتفجر (هيكسانترو ثنائي فينيل أمين) (الشكل 6):

أرز. 6. هيكسيل

تحضير الأنيلين والأمينات

1. تسخين الهالوكانات مع الأمونيا أو الأمينات الأقل استبدالا (تفاعل هوفمان).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (بشكل أصح CH3NH3Br)؛

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (بشكل أكثر دقة (CH3)2NH2Br)؛

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (بشكل أصح (CH3)3NHBr).

2. إزاحة الأمينات من أملاحها بالتسخين بالقلويات:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + بوكل + H2O.

3. اختزال مركبات النيترو (تفاعل الزينين):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O؛

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

تلخيص الدرس

تناول هذا الدرس موضوع "مميزات خصائص الأنيلين. تحضير واستخدام الأمينات." لقد قمت في هذا الدرس بدراسة خواص الأنيلين والتي يتم تحديدها من خلال التأثير المتبادل للتركيب العطري والذرة المرتبطة بالحلقة العطرية. لقد نظرنا أيضًا في طرق إنتاج الأمينات ومجالات تطبيقها.

فهرس

Rudzitis G. E.، Feldman F. G. الكيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F. G. Feldman. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012. الكيمياء. الصف 10. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ في.إريمين، إن.إي.كوزمينكو، في.في.لونين، أ.أ. - م: حبارى، 2008. - 463 ص. كيمياء. الصف 11. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ في.إريمين، إن.إي.كوزمينكو، في.في.لونين، أ.أ. - م: حبارى، 2010. - 462 ص. Khomchenko G. P.، Khomchenko I. G. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمتقدمين للجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

رقم 5، 8 (ص 14) Rudzitis G. E.، Feldman F. G. الكيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F. G. Feldman. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التعليم، 2012. مقارنة خواص الأمينات المتسلسلة الحدية والأنيلين. باستخدام الأنيلين كمثال، اشرح جوهر تأثير الذرات في الجزيء.

الكيمياء العضوية. موقع عن الكيمياء. بوابة الإنترنت الترويجية.